Ο 27χρονος πλέι μέικερ ήρθε φέτος το καλοκαίρι στην πρωταθλήτρια Ιταλίας από τη Μοντεγκρανάρο, υπογράφοντας μάλιστα τριετές συμβόλαιο με την ομάδα του Σιμόνε Πιανιτζιάνι.

Ο Μαεστράντζι είχε την δυνατότητα να ανανεώσει το συμβόλαιο του με την πρώην ομάδα του, αλλά προτίμησε να δοκιμαστεί σε μία μεγάλη ομάδα, όπως η Σιένα.

Τελικά όμως αποδείχθηκε ότι ούτε στην πρωταθλήτρια Ιταλίας θα αγωνιστεί αλλά στη Ρόμα προκειμένου να αποκτήσει εμπειρίες και να μπορεί να ανταποκριθεί στις απαιτήσεις των πρωταθλητών Ιταλίας στο μέλλον.

Ο Μαεστράντζι την περασμένη σεζόν αγωνίστηκε σε 24 αγώνες Ιταλικού πρωταθλήματος, σημειώνοντας 6.8 πόντους και 2.1 ασίστ ανά αγώνα. Ο Μαεστράντζι αγωνίζεται στην εθνική Ιταλίας από το 2010 και μάλιστα βρίσκεται και στην 18άδα του αντιπροσωπευτικού συγκροτήματος της πατρίδας του,για το Ευρωμπάσκετ της Λιθουανίας.