Ο Καλογεράκης, έχει αγωνιστεί σε Απόλλωνα Καλαμαριάς, Νίκη Βόλου και ΠΑΟΝΕ και έρχεται να προστεθεί στον ήδη υπάρχοντα Ενέα Κολίτσι, ενώ απομένει η απόκτηση ενός ακόμη πορτιέρο για να συμπληρωθεί η τριπλέτα τερματοφυλάκων του Ολυμπιακού.
Η ανακοίνωση της ΠΑΕ αναφέρει: " Η ΠΑΕ ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ ΒΟΛΟΥ ανακοινώνει την απόκτηση του τερματοφύλακα Χρήστου Καλογεράκη, με συμβόλαιο συνεργασίας διάρκειας τεσσάρων χρόνων".

Με την έξοδό του από τα γραφεία της ΠΑΕ Ολυμπιακός στο Βόλο, ο Καλογεράκης δήλωσε: " Είμαι πολύ χαρούμενος που ήρθα στον Ολυμπιακό Βόλου που είναι μία μεγάλη ομάδα με ιστορία, κόσμο και ανθρώπους που νοιάζονται ουσιαστικά για αυτή. Θα δώσω τον καλύτερό μου εαυτό για την άνοδο στη Σούπερ Λίγκα".