Πήρε δύο EuroLeagues με τον Ολυμπιακό και το καλοκαίρι του 2013 μετακόμισε στη Μόσχα για μια νέα πρόκληση. Πήρε άλλες δύο EuroLeague με την ΤΣΣΚΑ και φέτος την αποχαιρετά για να βρει νέα κίνητρα. Ο Κάιλ Χάινς φεύγει από τη Μόσχα και μετακομίζει στο Μιλάνο, καθώς η φημολογία των τελευταίων εβδομάδων για φλερτ με την Αρμάνι μετατράπηκε σε επίσημη πρόταση και συμφωνία.

Ο 34χρονος Αμερικανός undersized σέντερ έμεινε για επτά χρόνια στη Μόσχα, τώρα όμως χρειάζεται κάτι νέο καθώς βαδίζει προς το φινάλε της σπουδαίας καριέρας του. Στο Μιλάνο θα πάρει τον ρόλο του backup ψηλού τον οποίο είχε μέχρι φέτος ο Αρτούρας Γκουντάιτις (Ρεάλ Μαδρίτης και Ζενίτ Αγίας Πετρούπολης ενδιαφέρονται για να τον αποκτήσουν), με τον Κέιλεμπ Ταρζούσκι να παραμένει ο starter του Έτορε Μεσίνα.

Τη σεζόν 2019/20 ο Χάινς είχε 8.8 πόντους από 64% στο δίποντο και 65% στις βολές, 4.9 ριμπάουντ, 1.4 ασίστ και 11.4 μονάδες στο σύστημα αξιολόγησης ανά 23:22 συμμετοχής σε 28 αγώνες. Η Αρμάνι Μιλάνο θα είναι ο πέμπτος σταθμός του ως επαγγελματίας, μετά από τη Βερόλι, τη Μπάμπεργκ, τον Ολυμπιακό και την ΤΣΣΚΑ Μόσχας την οποία μέχρι το μεσημέρι της Παρασκευής (29/5) δεν είχε ενημερώσει για την απόφασή του.

Από τη Μόσχα έχει αποχωρήσει ο Κώστας Κουφός , ενώ στην ΤΣΣΚΑ θα συνεχίσει την καριέρα του ο Νίκολα Μιλουτίνοβ.