Το 1958 άρχισαν οι εργασίες σχεδίασης της πρώτης Bentley σε αυτοφερόμενο αμάξωμα. Η Bentley ήταν μέχρι τότε γνωστή για τα αμαξώματα που στηρίζονται σε ένα ξεχωριστό πλαίσιο, αλλά οι προσδοκίες και οι απαιτήσεις των πελατών άλλαζαν σε μια εποχή όπου η συγκεκριμένη δομή θεωρούταν ξεπερασμένη. Οι πελάτες ήθελαν τις Bentley τους να είναι εξωτερικά μικρότερες, αλλά να διατηρούν τον χώρο, την πολυτέλεια και την άνεση που περίμεναν.

Μέχρι το 1962, ο Τζον Μπλάτσλεϊ - διάσημος για το στυλ της R-Type Continental - είχε ολοκληρώσει μια νέα εξωτερική σχεδίαση για ένα monocoque αμάξωμα από χάλυβα και αλουμίνιο.

Βέβαια, η T-Series ήταν ουσιαστικά μια διαφοροποιημένη εκδοχή της Rolls-Royce Silver Shadow, με τη μεγαλύτερη αλλαγή να αφορά την εμπρός μάσκα - η Bentley άλλωστε εκείνη την εποχή ανήκε στη Rolls-Royce.

Οι χώροι των επιβατών ήταν μεγαλύτεροι του προηγούμενου S3, αλλά με το αυτοκίνητο να είναι πλέον κατά 7 ίντσες (18 cm) πιο κοντό, πέντε ίντσες (13 cm) χαμηλότερο και τρεισήμισι ίντσες (9 cm) πιο στενό. Ο συνολικός χώρος της καμπίνας αυξήθηκε όπως και ο χώρος αποσκευών.

Χρησιμοποιώντας τον πρόσφατα ανεπτυγμένο κινητήρα V8, επτά πρωτότυπα πραγματοποίησαν σημαντικές δοκιμές, συμπεριλαμβανομένων διαδρομών αντοχής άνω των 160.000 χιλιομέτρων. Οι καινοτομίες σχεδίασης περιλάμβαναν ξεχωριστά υποπλαίσια για τον κινητήρα και το κιβώτιο ταχυτήτων, την ανάρτηση, το σύστημα διεύθυνσης και τον πίσω άξονα, με ελαστικές βάσεις υποπλαισίου «Vibrashock» που αναπτύχθηκαν για την απομόνωση του θορύβου και των κραδασμών από το δρόμο.

Η μοντέλο διέθετε πλαίσιο με ανεξάρτητη ανάρτηση και στους τέσσερις τροχούς με αυτόματο έλεγχο ύψους ανάλογα με τη φόρτωση. Η πίεση για την αυτορυθμιζόμενη ανάρτηση προήλθε από το τριπλό υδραυλικό σύστημα πέδησης που είχε δισκόφρενα και στους τέσσερις τροχούς. Η ανάρτηση αποτελείται από διπλά ψαλίδια και ελατήρια εμπρός και ημιελλειπτικούς βραχίονες πίσω.

Η Bentley T-Series με τη σχετικά ελαφριά κατασκευή της είχε εντυπωσιακές επιδόσεις για ένα τετρακίνητο σεντάν το 1965, με μέγιστη ταχύτητα 185 km/h και η επιτάχυνση 0-100 km/h σε 10,9 sec.

Η επίσημη εμφάνισή της έγινε στις 5 Οκτωβρίου 1965, στο Σαλόνι του Παρισιού. Παρήχθησαν 1.868 μονάδες της πρώτης γενιάς T-Series που στην πλειονότητά τους ήταν τετράθυρα σεντάν. Μια δίθυρη έκδοση δημιουργήθηκε το 1966 που έφτασε σε παραγωγή τα 115 οχήματα. Ένα χρόνο αργότερα κυκλοφόρησε μια έκδοση κάμπριο, αν και ο αριθμός παραγωγής διατηρήθηκε σε χαμηλά επίπεδα με μόλις 41 αυτοκίνητα. Η δεύτερη γενιά, γνωστή ως T2, κυκλοφόρησε το 1977 και παρέμεινε στην παραγωγή μέχρι το 1980.

Αν και ήταν ένα προσεγμένο πολυτελές αυτοκίνητο, το γεγονός πως η T-Series ήταν ουσιαστικά η Rolls-Royce Silver Shadow με άλλα σήματα δεν βοήθησε στο ίματζ της Bentley. Κάτι που δυστυχώς συνεχίστηκε και τα χρόνια που ακολούθησαν.

Η αίγλη της μάρκας αποκαταστάθηκε πολύ πιο μετά, όταν το 1998 πέρασε στην ιδιοκτησία του ομίλου Volkswagen και έκτοτε απέκτησε τη δική της, ξεχωριστή γκάμα μοντέλων με την αρμόζουσα ποιότητα και απόδοση.