Η έβδομη σεζόν της επαγγελματικής του καριέρας ολοκληρώθηκε τα ξημερώματα της Τρίτης (21/5) και ήταν μάλλον η κορυφαία του. Ο Ντέιμιαν Λίλαρντ οδήγησε τους Μπλέιζερς στους τελικούς της Δυτικής Περιφέρειας, εκεί αντιμετώπισε τους άτρωτους Γκόλντεν Στέιτ Γουόριορς με τραυματισμό στα πλευρά που δεν του επέτρεψε να είναι ο εαυτός του και τώρα η ομάδα του Πόρτλαντ ετοιμάζεται να τον επιβραβεύσει για όσα της έχει προσφέρει από το καλοκαίρι του 2012 μέχρι σήμερα.

Σύμφωνα με τον Κρις Χέινς του Yahoo, οι Μπλέιζερς θα δώσουν στον ηγέτη τους τετραετή supermax επέκταση, η οποία φτάνει στην περίπτωση του Λίλαρντ τα 191 εκατομμύρια δολάρια. Με δεδομένο ότι ο "Dame" έχει συμβόλαιο 62 εκατομμυρίων για τα επόμενα δύο χρόνια, η συνολική διάρκεια της νέας συμφωνίας του θα είναι εξαετής για να τον κρατήσει στο Πόρτλαντ μέχρι το καλοκαίρι του 2025, όταν θα είναι 34 ετών.

Ο Λίλαρντ είχε φέτος 25.8 πόντους με 50% στο δίποντο, 37% στο τρίποντο και 91% στις βολές, μαζί με 4.6 ριμπάουντ, 6.9 ασίστ, 1.1 κλέψιμο και 2.7 λάθη ανά 35.5 λεπτά συμμετοχής σε 80 αγώνες της κανονικής περιόδου. Στην καριέρα του έχει 23.5 πόντους με 48% στο δίποντο, 37% στο τρίποντο και 89% στις βολές, μαζί με 4.2 ριμπάουντ, 6.3 ασίστ, ένα κλέψιμο και 2.8 λάθη ανά 36.3 λεπτά συμμετοχής σε 549 αγώνες (όλους ως starter).