Μπορεί αυτή τη στιγμή ο Ολυμπιακός να έχει συνολικά 15 παίκτες, χωρίς ακόμη να συμπεριλαμβάνεται σε αυτούς ο πλέι μέικερ που θα αποκτηθεί, αλλά αυτό δεν απέτρεψε την ελληνική ομάδα να κινηθεί για μια ακόμη μεταγραφή.
Ο Τσακαλίδης αποφάσισε να φύγει από το ΝΒΑ και βρήκε τον τρόπο μέσω του Ολυμπιακού, που θέλει να ενισχύσει τη ρακέτα του ακόμη περισσότερο. Μάλιστα, οι ερυθρόλευκοι φαίνεται ότι συμφώνησαν με τον παίκτη για τα επόμενα δύο χρόνια. Τον πρώτο χρόνο ο Τσακαλίδης θα πάρει 1.2 εκατομμύρια ευρώ, ενώ το δεύτερο 1.3 εκατομμύρια ευρώ.

Πλέον ο Ολυμπιακός με την προσθήκη του "Τζέικ" θα έχει στο ρόστερ τον Σχορτσανίτη, τον Μπουρούση, τον Μαυροκεφαλίδη, τον Ρόμπερτς και τον Βουγιούκα, γεγονός που τον κάνει πανίσχυρο στους ψηλούς.

Στο ΝΒΑ ο Τσακαλίδης αγωνίστηκε για τρία χρόνια στους Φίνιξ Σανς, στη συνέχεια πήγε στους Μέμφις Γκρίζλις, ενώ πέρυσι ήταν συμπαίκτης του Βασίλη Σπανούλη στους Ρόκετς, όπου είχε 13 συμμετοχές. Φεύγει από το ΝΒΑ με 5.1 πόντους και 4.1 ριμπάουντ μέσο όρο στην καριέρα του.