Τη σεζόν 2016/17 έπαιξε στην Ελλάδα με τη φανέλα του Άρη. Την περίοδο 2017/18 αγωνίστηκε στην Τουρκία με τα χρώματα της Νταρουσάφακα του Ντέιβιντ Μπλατ και μάλιστα κατέκτησε το EuroCup που έστειλε την ομάδα της Κωνσταντινούπολης στην EuroLeague 2018/19. Φέτος, ο Γουίλ Κάμινγκς έγινε μέλος της Όλντεμπουργκ και στα 26 του χρόνια αναδείχθηκε MVP της κανονικής περιόδου της γερμανικής Λίγκας.

Ο ύψους 1μ.88 πόιντ γκαρντ ηγήθηκε της Όλντεμπουργκ με 20.5 πόντους, 3.1 ριμπάουντ, 4.4 ασίστ, 1.7 κλεψίματα και 19.9 μονάδες στο σύστημα αξιολόγησης ανά αγώνα. Έβαλε 34 πόντους σε εκτός έδρας αγώνα με την Άλμπα Βερολίνου, είχε 42 μονάδες στο ranking σε εντός έδρας αναμέτρηση με την Ούλμ και γενικά ξεχώρισε σε μια χρονιά που βρήκε την ομάδα του στη δεύτερη θέση της κατάταξης πάνω από την Άλμπα και την Μπάμπεργκ.