Η σεζόν ξεκίνησε με άσχημο τρόπο για τον Άνφερνι Σάιμονς και τους Μπλέιζερς. Ο λόγος είναι ότι ο νεαρός γκαρντ τραυματίστηκε στον δεξιό αντίχειρα, με αποτέλεσμα να αναμένεται να υποβληθεί σε εγχείρηση και να μείνει εκτός δράσης για 4-6 εβδομάδες.

Ο Σάιμονς χτύπησε στον αγώνα της πρεμιέρας κόντρα στους Κλίπερς (όπου είχε 18 πόντους), με την απουσία του να αναμένεται να αποτελέσει τεράστιο πλήγμα για το Πόρτλαντ, αφού αναμενόταν να σηκώσει μεγάλο βάρος στο σκοράρισμα και να αποτελέσει το στήριγμα του (Νο3 του NBA Draft 2023) Σκουτ Χέντερσον στην γραμμή των γκαρντ.

Την προηγούμενη σεζόν (2022/23) ο Σάιμονς είχε 21.1 πόντους, 2.6 ριμπάουντ και 4.1 ασίστ μέσο όρο με 37.7% στα τρίποντα (3.4/9.1 ανά αγώνα) σε 35 λεπτά συμμετοχής (62 αγώνες - όλους ως βασικός).