Δεν τον είχαν θεωρήσει franchise player, όμως ο Ντάριους Γκάρλαντ έκανε τεράστια βήματα προς τα εμπρός τα τελευταία δύο χρόνια και έπεισε τους Καβαλίερς να στηριχθούν στις πλάτες του. Το απόγευμα του Σαββάτου (2/7) η ομάδα του Κλίβεαντ και ο 22χρονος πόιντ γκαρντ έδωσαν τα χέρια για πενταετή επέκταση που μπορεί να ξεκινήσει από τα 193 και να φτάσει έως και τα 231 εκατομμύρια δολάρια (αν χωρέσει στις κορυφαίες πεντάδες), συμφωνία που είναι η μεγαλύτερη στην ιστορία του οργανισμού.

Ο Γκάρλαντ είχε την περασμένη σεζόν, την τρίτη της επαγγελματικής του καριέρας, 21.7 πόντους (51.2% στο δίποντο, 38.3% στο τρίποντο, 89.2% στις βολές), 3.3 ριμπάουντ, 8.6 ασίστ και 1.3 κλεψίματα ανά 35.7 λεπτά σε 68 αγώνες της κανονικής περιόδου, ενώ έγινε και All-Star, παίζοντας στον αγώνα των μεγάλων στην Quicken Loans Arena.