Οι Σέλτικς ήθελαν να κρατήσουν τον Τζρου Χόλιντεϊ (34 χρονών, 1.93 μέτρα) και δεν σκόπευαν να ρισκάρουν στο ελάχιστο να τον χάσουν το καλοκαίρι, όταν και είχε δικαίωμα να κάνει opt out από το συμβόλαιό του. Φρόντισαν λοιπόν να το δείξουν έμπρακτα αυτό, συμφωνώντας μαζί του για 4ετή πρόωρη επέκταση συμβολαίου, που θα τον κρατήσει στην ομάδα μέχρι το 2028.

Προκειμένου να ολοκληρωθεί το deal, ο Χόλιντεϊ θα κάνει opt out από το υπάρχον συμβόλαιό του ώστε να υπογράψει νέα τετραετή συμφωνία με τους "Κέλτες". Με αυτό τον τρόπο οι Σέλτικς έδεσαν ακόμα ένα μέρος του βασικού τους κορμού, σε μία απόφαση που έμοιαζε με μονόδρομο δεδομένου ότι για χάρη του βετεράνου γκαρντ έστειλαν το καλοκαίρι στους Μπλέιζερς τους Μάλκολμ Μπρόγκντον, Ρόμπερτ Γουίλιαμς και 4 μελλοντικά ντραφτ πικ πρώτου γύρου.

Την φετινή σεζόν ο Χόλιντεϊ έχει 12.5 πόντους, 5.4 ριμπάουντ και 4.9 ασίστ μέσο όρο με 43.1% στα τρίποντα σε 33 λεπτά συμμετοχής.