Το ξεκίνημα της σεζόν 2021/22 τον βρήκε στους πρωταθλητές NBA, Μιλγουόκι Μπακς. Το φινάλε της χρονιάς τον βρήκε στους Οκλαχόμα Σίτι Θάντερ. Με την φανέλα τους ο Γιώργος Καλαϊτζάκης έκανε μεγάλες εμφανίσεις, είχε 17.5 πόντους (53% στο δίποντο, 36% στο τρίποντο), 3.3 ριμπάουντ, 3 ασίστ και 2.5 κλεψίματα ανά 41.5 λεπτά (!) συμμετοχής, ήλπιζε ότι ο οργανισμός θα του δώσει μια ευκαιρία να διεκδικήσει θέση στο ρόστερ της σεζόν 2022/23, όμως ο GM Σαμ Πρέστι κάλυψε τις 15 θέσεις και τα δύο Two-Way Contracts το βράδυ του Σαββάτου (2/7).

Οι Θάντερ έχουν 15 εγγυημένα συμβόλαια (Σάι Γκίλτζιους-Αλεξάντερ, Ντέρικ Φέιβορς, Τσετ Χόλμγκρεν, ΤζαΜάικαλ Γκριν, Τζος Γκίντι, Τζέιλεν Γουίλιαμς, Ντάριους Μπέιζλι, Τάι Τζερόμ, Αλεξέι Ποκουσέβσκι, Τρε Μαν, Τζερεμάια Ρόμπινσον-Ερλ, Αϊζάια Ρόμπι, Τεό Μαλεντόν, Μάικ Μασκάλα, Λούγκεντζ Ντορτ) και έδωσαν τα δύο Two-Way Contracts στους Λίντι Γουότερς - Γιουτζίν Ομορούγι.

Υπάρχουν, πάντως, εκκρεμότητες στην Οκλαχόμα Σίτι καθώς οι Κένριτς Γουίλιαμς, Άαρον Γουίγκινς, Βιτ Κρέιτσι βρίσκονται σε μη εγγυημένα συμβόλαια, με την ομάδα να θέλει να κρατήσει οπωσδήποτε τον πρώτο και πιθανότατα και τον δεύτερο. Θα πρέπει, έτσι, να ανοίξει δύο θέσεις στο ρόστερ, τη στιγμή που περιμένουν και οι δύο παίκτες που επιλέχθηκαν στο Draft πίσω από τον Τσετ Χόλμγκρεν, ο Ουσμάν Ντιένγκ και ο Τζέιλιν Γουίλιαμς. Με απλά λόγια, Κένριτς και Τζέιλιν Γουίλιαμς, Γουίγκινς και Ντιένγκ ελπίζουν ότι Φέιβορς και Γκριν με κάποιον τρόπο θα αποδεσμευθούν, ώστε να διεκδικήσουν θέση στο ρόστερ.