Στα 23 του, το καλοκαίρι του 2019, ήρθε στην Ευρώπη για να ξεκινήσει την επαγγελματική του καριέρα. Από το Τουλέιν και το Τέξας στο Ούλμ και από εκεί δανεικός στη Γκέτινγκεν για να γυρίσει στην Ούλμ με την οποία κάνει θραύση στο EuroCup, ο Ντίλαν Οστετκόφσκι είναι ο επόμενος ψηλός που θα "βγει" από τη συγκεκριμένη διοργάνωση για να βρει ένα συμβόλαιο στη EuroLeague.

Ο ύψους 2μ.06 ψηλός της Ούλμ ήταν εξωπραγματικός το βράδυ της Τρίτης (10/11) στο ματς με την Μπρέσια. Έπαιξε 29 λεπτά, σκόραρε 32 πόντους από 5/7 δίποντα, 4/5 τρίποντα και 10/10 βολές, μάζεψε επτά ριμπάουντ, έδωσε μία ασίστ, έκλεψε μία μπάλα και κέρδισε επτά φάουλ, για να συγκεντρώσει 41 μονάδες στο σύστημα αξιολόγησης και να δώσει τη νίκη στην ομάδα του (88-76).

Συνολικά στη σεζόν και σε σύνολο επτά αγώνων, ο Οσετκόφσκι έχει 19.1 πόντους από 60% στο δίποντο (33/55), 59% στο τρίποντο (10/17) και 86% στις βολές (38/44), με 5.9 ριμπάουντ, 3 ασίστ, ένα κλέψιμο και 24.6 μονάδες στο σύστημα αξιολόγησης, ανά 26:42 απέναντι στις Μόρναρ Μπαρ, Μπρέσια, Μπουλόν, Μπουντούτσνοστ, Μάλαγα, Μόρναρ Μπαρ, Μπρέσια.

Οι Καβαλίερς του έδωσαν μια ευκαιρία στο Summer League του 2019, η Ούλμ τον έκανε στη συνέχεια δικό της και τον έστειλε δανεικό στη Γκέτινγκεν. Φέτος τον απολαμβάνει, μάλλον όμως όχι για πολύ ακόμη. Όλα δείχνουν ότι θα είναι ο επόμενος Χασάν Μάρτιν, ο επόμενος σέντερ δηλαδή που θα φύγει από αυτό το επίπεδο για να παίξει στο κορυφαίο της Ευρώπης.

Ο Οσετκόφσκι δεν έχει στοιχεία όμοια με αυτά του Μάρτιν, σίγουρα όμως είναι ένας μοντέρνος, ένας σύγχρονος ψηλός, ένας πολύ ανταγωνιστικός παίκτης που θα απασχολήσει πολλές ομάδες τους επόμενους μήνες.