Τον περασμένο Μάρτιο η διάγνωση του καρκίνου στο πάγκρεας, την οποία άκουσε ο 78χρονος Τσάκ Ντέιλι, ήταν σοκαριστική. Η ασθένεια είχε προχωρήσει αρκετά και δεν υπήρχαν πολλά περιθώρια χρόνου. Σχεδόν δύο μήνες μετά, ο Ντέιλι "έφυγε" με την οικογένειά του στο πλευρό του και ολόκληρο το ΝΒΑ να πενθεί.
Ο Ντέιλι ανέλαβε τους Ντιτρόιτ Πίστονς το 1983 και έμεινε στα "κακά παιδιά" για εννιά χρόνια και σε όλες τις σεζόν οδήγησε την ομάδα στα πλέι οφ και την κατάκτηση των δύο πρωταθλημάτων του ΝΒΑ το 1989 και το 1990 με τη μεγάλη ομάδα του Αζάια Τόμας και άλλων "Πιστονιών".

Παρότι ουδέποτε αναδείχθηκε "κόουτς της χρονιάς", το όνομά του βρήκε μια θέση στο Hall of Fame, ενώ άπαντες είχαν να λένε για το εκκεντρικό του ντύσιμο, χαρακτηριστικό που του έδωσε και το προσωνύμιο Daddy Rich.

Το 1992 καθόταν στην άκρη του πάγκου της Dream Team που συμμετείχε στους Ολυμπιακούς Αγώνες της Βαρκελώνης και παρότι μια ομάδα με τους Μάικλ Τζόρνταν, Μάτζικ Τζόνσον και Λάρι Μπερντ δεν είχε και μεγάλη ανάγκη τις προπονητικές οδηγίες, κατάφερε να δημιουργήσει το κατάλληλο κλίμα και να βρει τη χημεία που οδήγησε στην πιο "θεαματική" Dream Team που πάτησε ποτέ σε παρκέ.

Στη συνέχεια πέρασε από τον πάγκο των Νετς και των Μάτζικ, αλλά δεν δέθηκε όσο με τους Πίστονς για τους οποίους είχε δηλώσει πως "είμαι ερωτευμένος", ενώ θεωρούσε την κατάκτηση των δύο πρωταθλήματων ως τη μεγαλύτερη τιμή για έναν προπονητή: "Καταφέραμε κάτι, που οι οπαδοί θα θυμούνται και θα γιορτάζουν για όλη τους τη μπασκετική ζωή".