Ύστερα από μία διετία στον Ερυθρό Αστέρα (2013-2015), ο Τσαρλς Τζένκινς αποχώρησε από το Βελιγράδι με σκοπό να αγωνιστεί στην Αρμάνι Μιλάνο, κατακτώντας το πρωτάθλημα στην Ιταλία.

Ο Αμερικανός σούτινγκ-γκαρντ αποχώρησε από το Μιλάνο και επέστρεψε στο Βελιγράδι για χάρη του Ερυθρού Αστέρα, στην ομάδα που λατρεύτηκε. Οι Σέρβοι ανακοίνωσαν την επιστροφή του, με τον Τσαρλς Τζένκινς να διαθέτει και εμπειρία από το ΝΒΑ, καθώς αγωνίστηκε στους Ουόριορς την διετία 2011-2013, κάνοντας και ένα πέρασμα από τους Σίξερς.