Στην έναρξη της σεζόν 2023/24, θα είναι 33 ετών. Ο Τζρου Χόλιντεϊ βρίσκεται στο αποκορύφωμα της καριέρας του, όμως αποκάλυψε σε συζήτησή του με τον Αντρέ Ιγκουοντάλα και τον Έβαν Τέρνερ ότι είναι έτοιμος να κρεμάσει τα παπούτσια του με την ολοκλήρωση του συμβολαίου του. Ο πόιντ γκαρντ των Μιλγουόκι Μπακς θα εισπράξει 34.954.667 δολάρια την επόμενη και αν κάνει opt-in για τη σεζόν 2024/25, θα πάρει ακόμη 37.365.333, που θα είναι τα τελευταία της σπουδαίας πορείας του στο άθλημα.

"Πότε σκοπεύεις να αποχωρήσεις;" ρώτησε ο Ιγκουοντάλα, για να απαντήσει ο Χόλιντεϊ πως: "Το αστείο είναι ότι πριν από δύο ημέρες με ρώτησε η σύζυγός μου αν το σκέφτομαι σοβαρά, αν με την ολοκλήρωση του συμβολαίου μου θα αποσυρθώ. Και ναι, το νιώθω πολύ έντονα ότι θα συμβεί". Στη 14η σεζόν της επαγγελματικής του καριέρας, ο σκληροτράχηλος γκαρντ είχε 19.3 πόντους, 5.1 ριμπάουντ, 7.4 ασίστ, 1.2 κλεψίματα και 2.9 λάθη ανά 32.6 λεπτά σε 67 αγώνες της κανονικής περιόδου.

Ο Χόλιντεϊ έχει κατακτήσει ένα πρωτάθλημα (2021), έχει γίνει δύο φορές All-Star (2013, 2023), ήταν δύο φορές μέλος της καλύτερης και άλλες δύο φορές μέλος της δεύτερης καλύτερης αμυντικής πεντάδας, ενώ θα βρίσκεται και φέτος είτε στην πρώτη, είτε στη δεύτερη. Εκτός όλων, έχει πάρει δύο φορές το βραβείο του καλύτερου συμπαίκτη (2020, 2023), αλλά και το χρυσό ολυμπιακό μετάλλιο το 2021 με την εθνική ομάδα των ΗΠΑ.