Στα 33 του χρόνια, ο Τζρου Χόλιντεϊ είχε δηλώσει ότι θέλει να παίξει για ακόμα δύο χρόνια και στη συνέχεια να αποσυρθεί από τη δράση. Είχε πει ότι θέλει να παίξει μέχρι το τέλος της καριέρας του στους Μπακς, όμως η ομάδα του Μιλγουόκι τον αντάλλαξε το βράδυ της Τετάρτης (27/9) με τον Ντέιμιαν Λίλαρντ και τον έβαλε σε μία κάπως... άβολη κατάσταση καθώς οι Μπλέιζερς λέγεται πως δεν θέλουν να τον κρατήσουν, αλλά να τον ανταλλάξουν το συντομότερο δυνατό.

Γιατί; Πολύ απλά διότι θέλουν να χτίσουν την ομάδα του μέλλοντος γύρω από τον σούπερ σκόρερ Ανφέρνι Σάιμονς και τον ρούκι Σκουτ Χέντερσον. Ο Χόλιντεϊ είναι ένας σπουδαίος μπασκετμπολίστας, σίγουρα όμως ούτε εκείνος θέλει να παλέψει σε έναν οργανισμό που πηγαίνει σε rebuild. Στόχος και της ομάδας και του Χόλιντεϊ είναι να βρεθεί μία ομάδα που θα κάνει πρωταθλητισμό, ώστε στο τέλος της ημέρας να είναι όλοι ευχαριστημένοι. Και κυρίως οι Μπλέιζερς που θα στηριχθούν στο εξής στους Χέντερσον, Σάιμονς, Σαρπ, Γκραντ, Έιτον, με τον τελευταίο να μετακομίζει στο Όρεγκον από τους Σανς για να καλύψει τη θέση που είχε μέχρι πέρυσι ο Γιουσούφ Νούρκιτς.

Σε 14 σεζόν στο NBA, με τους Σίξερς, τους Πέλικανς και τους Μπακς, ο Χόλιντεϊ μέτρησε 16.4 πόντους, 4.1 ριμπάουντ, 6.5 ασίστ και 1.5 κλεψίματα ανά 33.1 λεπτά σε 906 αγώνες κανονικών περιόδων. Στην τριετία του στο Μιλγουόκι είχε 18.5 πόντους, 4.7 ριμπάουντ, 6.8 ασίστ και 1.5 κλεψίματα ανά 32.6 λεπτά σε 193 αγώνες, ενώ στα playoffs του 21 και σε 23 αναμετρήσεις είχε 17.3 πόντους, 5.7 ριμπάουντ και 8.7 ασίστ ανά 39.7 λεπτά.