Έπαιξε από το 2009 έως το 2013 στο Πανεπιστήμιο Λούιβιλ, υπό τις οδηγίες του Ρικ Πιτίνο, κατέκτησε τον τίτλο το 2013, έγινε draft στο νούμερο 56 από τους Ντιτρόιτ Πίστονς, έπαιξε με εκείνους τη σεζόν 2013/14 και πλέον αγωνίζεται στην Άλμπα Βερολίνου του Αΐτο Ρενέσες. Ο Πέιτον Σίβα κάνει σπουδαία χρονιά με τη γερμανική ομάδα, στην άκρη του μυαλού του όμως έχει την "καλή" μεταγραφή και τη συνύπαρξη-επανασύνδεση με τον coach Πιτίνο επί ευρωπαϊκού εδάφους.

" Θα ήταν πολύ όμορφο να ξαναδούμε τον Πιτίνο και τον Σίβα ξανά μαζί, στην Ελλάδα. Ο Παναθηναϊκός χρειάζεται έναν point guard " έγραψε χρήστης του Twitter κάνοντας mention τον 28χρονο άσο, που απάντησε πως: " Θα ήταν ωραίο να συμβεί μια μέρα...". Σε έξι αγώνες στο EuroCup ο Σίβα έχει 14.8 πόντους με 62% στο δίποντο, 57% στο τρίποντο και 67% στις βολές, μαζί με 1.8 ριμπάουντ, 9.7 ασίστ (!), 3.8 λάθη και 17.8 μονάδες στο σύστημα αξιολόγησης ανά 26 λεπτά συμμετοχής. Στη γερμανική Λίγκα έχει 9.7 πόντους, 1.5 ριμπάουντ, 7 ασίστ καιο 2.5 κλεψίματα.