Λίγες εβδομάδες πριν από τα 32α γενέθλιά του, ο Κρις Μίντλετον δεν έχει ακόμη ενημερώσει τους Μπακς για τις προθέσεις του όσον αφορά την player option που υπάρχει στο συμβόλαιό του. Ο έμπειρος περιφερειακός μπορεί είτε να πετάξει τον πέμπτο χρόνο από το πενταετές deal των 177.500.000 δολαρίων που είχε υπογράψει το 2019, είτε να παίξει την περίοδο 2023/24, να εισπράξει 40.396.552 δολάρια και να βγει αμέσως μετά στην αγορά ως unrestricted free agent.

Η λογική λέει ότι ο Μίντλετον θα κάνει opt-out και στη συνέχεια θα μιλήσει και με τους Μπακς, αλλά και με άλλες ομάδες για το πιθανότατα τελευταίο μεγάλο και πολυετές συμβόλαιο της καριέρας του. Απλώς ο χρόνος αρχίζει σιγά-σιγά να τον πιέζει, καθώς η απόφασή του πρέπει να παρθεί μέχρι το βράδυ της 21ης Ιουνίου, μέχρι το βράδυ της Τετάρτης δηλαδή.

Στην 11η σεζόν της επαγγελματικής του καριέρας ο Μίντλετον έγραψε 15.1 πόντους, 4.2 ριμπάουντ και 4.9 ασίστ ανά 24.3 λεπτά σε 33 αγώνες της κανονικής περιόδου, ωστόσο στα playoffs μέτρησε 23.8 πόντους, 6.4 ριμπάουντ και 6.2 ασίστ ανά 34.6 λεπτά στους πέντε αγώνες της σειράς με τους Μαϊάμι Χιτ. Γύρισε από έναν σοβαρό τραυματισμό που υπέστη στα playoffs του 2022 και σύμφωνα με πηγές από τις ΗΠΑ έχει θέσει ως προτεραιότητά του τους Μπακς, με τις απαιτήσεις του να φτάνουν τα 130 εκατομμύρια για συμβόλαιο τεσσάρων ετών.