Η επιλογή του στο NBA Draft 2021 προκάλεσε το περασμένο καλοκαίρι έκπληξη σε πολύ κόσμο. Ο Γιώργος Καλαϊτζάκης ήταν το 60ο και τελευταίο όνομα που ακούστηκε στη διαδικασία, με την rookie σεζόν του να έχει σκαμπανεβάσματα και να τον βρίσκει να αγωνίζεται σε δύο ομάδες του NBA και σε δύο της G-League.

Ο Έλληνας περιφερειακός είχε υπογράψει τριετές συμβόλαιο με τους Μπακς, αλλά με πολλές options για την ομάδα. Έμεινε στο Μιλγουόκι μέχρι τις αρχές Δεκεμβρίου, όταν οι πρωταθλητές τον έκοψαν εξαιτίας του ντόμινο που προκάλεσε η ανάγκη του Μπρουκ Λόπεζ για επέμβαση στη μέση (έπρεπε να αποκτηθεί έξτρα ψηλός, αυτός ήταν ο ΝτεΜάρκους Κάζινς, με αποτέλεσμα ο Γουέσλι Μάθιους που βρισκόταν ήδη στα πλάνα του οργανισμού να εξοστρακίσει τον Κρητικό μπασκετμπολίστα από το ρόστερ), συνέχισε στους Μπλου της Οκλαχόμα Σίτι και έκλεισε την χρονιά στους Θάντερ με δεκαήμερο συμβόλαιο, που τελικά ήταν... επταήμερο καθώς τα ξημερώματα της Δευτέρας (11/4) ολοκληρώθηκε η κανονική περίοδος και μαζί η πρώτη του χρονιά στη Λίγκα.

Από τα 4.324.872 δολάρια που προέβλεπε το τριετές συμβόλαιό του με τους Μπακς, ο Καλαϊτζάκης πήρε 462.629 δολάρια για την παρουσία του στην προετοιμασία και στις πρώτες εβδομάδες της σεζόν, αφού πρώτα είχε πάρει ένα μικρό τετραψήφιο ποσό για το Summer League του Λας Βέγκας.

Στη συνέχεια έλαβε κάποια χρήματα από την G-League που ήταν τα... έξοδά του, μέχρι να του δώσουν οι Θάντερ το δεκαήμερο συμβόλαιο το οποίο πρόσθεσε 37.226 δολάρια στον λογαριασμό του (5.318 δολάρια ημερησίως για επτά ημέρες). Το σύνολο έφτασε τις 500 χιλιάδες, μεικτά, ποσό πολλαπλάσιο από αυτό που προέβλεπε το συμβόλαιό του στον Παναθηναϊκό, ο οποίος με τη σειρά του έβαλε στα ταμεία του περίπου 300 χιλιάδες για να τον αποδεσμεύσει.

Αυτά τα χρήματα, βέβαια, τα πλήρωσαν βάσει κανονισμών οι Μιλγουόκι Μπακς και όχι ο αθλητής.