Ο "σούπερ πίπο" μετακόμισε στο Μιλάνο και τους "ροσονέρι" από τη Γιουβέντους το καλοκαίρι του 2001. Αν και ο διεθνής Ιταλός επιθετικός ταλανίζεται από τραυματισμούς, ειδικότερα τα τελευταία χρόνια, δεν παύει να αποτελεί μία εξαιρετική λύση στη γραμμή κρούσης για το συγκρότημα του Κάρλο Αντσελότι.
57 τέρματα στη Serie A και φυσικά δύο γκολ στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ που διεξήχθη στην Αθήνα τη σεζόν 2006-2007 (σ.σ. Μίλαν-Λίβερπουλ 2-1), τα οποία απέφεραν ακόμα ένα τρόπαιο, το έβδομο, για τη Μίλαν στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση, αποδεικνύουν του λόγου το αληθές.

Το συμβόλαιό του με τον ιταλικό σύλλογο έχει ισχύ μέχρι το καλοκαίρι του 2009, ωστόσο σύμφωνα με δημοσιεύματα της γείτονος χώρας, ο αντιπρόεδρος της ομάδας Αντριάνο Γκαλιάνι έχει ήδη προσφέρει στον Ιταλό άσο επέκτασή του ενός ακόμα έτους.

Μάλιστα η "Gazzetta dello Sport" ισχυρίζεται ότι αν και ακόμα δεν έχουν πέσει οι υπογραφές, αυτό αναμένεται να συμβεί τις επόμενες εβδομάδες.