Κάτοικος "Γουάιτ Χαρτ Λέιν" από το 2007, ο Μπέιλ έχασε λόγω τραυματισμού το ξεκίνημα της χρονιάς, όμως με την επάνοδό του βοήθησε τα μέγιστα την Τότεναμ να κατακτήσει την 4η θέση που οδηγεί στα προκριματικά του Champions League.
Με αυτές τις εξαιρετικές του εμφανίσεις, ο 21χρονος Ουαλός είχε μπει στο στόχαστρο των μεγάλων κλαμπ της Πρέμιερ Λιγκ. Ομως η οι άνθρωποι της ομάδας φρόντισαν να "δέσουν" τον παίκτη ανανεώνοντας του το συμβόλαιο μέχρι το 2014.