Η ιστορία των αγώνων του Ολυμπιακού με ομάδες από την Κύπρο στο πλαίσιοευρωπαϊκών διοργανώσεων δεν είναι πλούσια σε αριθμό αναμετρήσεων, αλλά έχει παιχνίδια που έμειναν στην ιστορία. Συγκεκριμένα τα δύο τελευταία απέναντι στην Ανόρθωση, το 1998 και το 2008.

Το πρώτο παιχνίδι του Ολυμπιακού στην Κύπρο διεξήχθη στις 26/09/1965 και ήταν νικηφόρο με 1-0 απέναντι στην ομάδα της Ομόνοιας. Ήταν το πρώτο ματς των δύο ομάδων για το Κύπελλο Κυπελλούχων, με τους ερυθρόλευκους να επικρατούν χάρη σε γκολ του Μποτίνου. Στη ρεβάνς ήρθαν ισόπαλοι με 1-1 και προκρίθηκαν στην επόμενη φάση. Έκτοτε, ακολούθησαν τα δύο παιχνίδια με την Ανόρθωση.

26/08/1998 ΑΝΟΡΘΩΣΗ-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 2-4

35' Μιχαήλοβιτς, 80' Κρτσμάρεβιτς - 47' Γεωργάτος, 59', 86' Τζόρτζεβιτς, 90' Γκόγκιτς

Ο Ολυμπιακός παίζει με την Ανόρθωση την πρόκριση στους ομίλους του Champions League και στο πρώτο ματς νικάει στο ΟΑΚΑ με 2-1. Ωστόσο η κυπριακή ομάδα στάθηκε καλύτερα στο γήπεδο, είχε και δύο δοκάρια, αναγκάζοντας τον Σωκράτη Κόκκαλη να στείλει το μήνυμά του ενόψει της ρεβάνς.

Πήγε στου Ρέντη, μίλησε με τους παίκτες σε όχι ιδιαιτέρως φιλικό ύφος και τους είπε πως αν δεν νικούσαν, θα γυρνούσαν κολυμπώντας. Προφανώς, δεν θα τον χαλούσε ούτε η ισοπαλία, διότι και αυτή έδινε πρόκριση, ωστόσο με αυτή την υπερβολική ατάκα θέλησε να δείξει πόσο ενοχλήθηκε με την εικόνα τους στο πρώτο ματς και πόσο πολύ ήθελε την πρόκριση.

Στη ρεβάνς, η Ανόρθωση προηγήθηκε, αλλά οι Πειραιώτες με δυο γκολ του Γεωργάτου και από ένα των Τζόρτζεβιτς και Γκόγκιτς πήραν το εισιτήριο για τους ομίλους και ακολούθησε η εξαιρετική τους πορεία μέχρι την προημιτελική φάση του Champions League.

13/08/2008 ΑΝΟΡΘΩΣΗ-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 3-0

5' Τοροσίδης (αυτ.), 18' Σόσιν, 86' Λαμπάν

Δέκα χρόνια αργότερα, οι δύο ομάδες παίζουν ξανά την πρόκριση στους ομίλους του Champions League, με το πρώτο ματς να διεξάγεται στην Κύπρο. Ο Ολυμπιακός έχει ξεχάσει τι πάει να πει προκριματικά τον Αύγουστο και πηγαίνει στο νησί απροετοίμαστος. Είναι το πρώτο ματς του Ερνέστο Βαλβέρδε στον πάγκο και μόλις στο 18' το σκορ είναι στο 2-0.

Στην επανάληψη ο Γκαλέτι κερδίζει πέναλτι και οι φιλοξενούμενοι έχουν την χρυσή ευκαιρία να μειώσουν το σκορ σε 2-1. Ο τότε 20χρονος Μήτρογλου όμως κάνει του κεφαλιού του και αναλαμβάνει την εκτέλεση αγνοώντας τις οδηγίες από τον πάγκο. Στέλνει την μπάλα στο δοκάρι και λίγο πριν το τέλος ολοκληρώνεται ο θρίαμβος της Ανόρθωσης (3-0).

Στη ρεβάνς ο Ολυμπιακός θα νικήσει μόνο με 1-0, έτσι έμεινε εκτός των ομίλων του Champions League. Λίγους μήνες αργότερα, ο Σωκράτης Κόκκαλης παρουσίαζε τον Τιμούρ Κετσπάγια, λέγοντας ότι έπρεπε να είχε διώξει από τον Αύγουστο τον Ερνέστο Βαλβέρδε, μετά τον αποκλεισμό!

Δείτε τα highlights από τις δύο αναμετρήσεις του Ολυμπιακού με την Ανόρθωση: