Τελευταία φορά που οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν στο Κύπελλο, ήταν τον Μάιο του 2008 στη Θεσσαλονίκη, ενώ η αμέσως προηγούμενη ήταν τον Μάιο του 2005 στην Πάτρα. Και τα δύο παιχνίδια ήταν τελικοί. Και τα δύο Κύπελλα κατέληξαν στην κόκκινη τροπαιοθήκη.

Σε κανένα από τα δύο παιχνίδια δεν κατάφερε να σκοράρει ο Αρης. Το 2008 ο Ολυμπιακός είχε επικρατήσει 2-0 στο Καυτανζόγλειο και το 2005 με σκορ 3-0 στο Παμπελοποννησιακό.

Οι δύο ομάδες έχουν τεθεί αντιμέτωπες 15 φορές στο Κύπελλο, με τον Ολυμπιακό να έχει προβάδισμα στις νίκες. Μετράει 8 νίκες, 2 ισοπαλίες, ενώ οι 2 νίκες του Άρη σημειώθηκαν τη δεκαετία του '70.

ΑΝΑΛΥΤΙΚΑ ΤΑ ΠΑΙΧΝΙΔΙΑ

17/05/08 Ολυμπιακός - Αρης (1-0) 2-0

21/05/05 Ολυμπιακός - Αρης (0-0) 3-0

17/12/98 Αρης - Ολυμπιακός (0-3) 1-3

19/05/86 Ολυμπιακός - Αρης (1-1) 2-1

11/05/86 Αρης - Ολυμπιακός (0-1) 1-1

08/03/72 Ολυμπιακός - Αρης (1-1) 1-2

21/06/70 Ολυμπιακός - Αρης (0-1) 0-1

15/07/63 Ολυμπιακός - Αρης (3-0) 5-2

11/07/63 Αρης - Ολυμπιακός (0-0) 1-1

13/06/62 Ολυμπιακός - Αρης (1-1) 3-2

07/05/61 Ολυμπιακός - Αρης (2-0) 3-2

10/06/56 Αρης - Ολυμπιακός (0-0) 0-3