Οι σοβαρότατοι και διαδοχικοί τραυματισμοί έχουν κρατήσει πολύ πίσω την καριέρα του Τζακ Γουίλσιρ, ο οποίος ξεκίνησε με εξαιρετικές προοπτικές, αλλά βλέπει τον εαυτό του να αδυνατεί να "ευθυγραμμιστεί" με τις προσδοκίες που υπάρχουν προς το πρόσωπό του.

Η Άρσεναλ έχει δανείσει τον 24χρονο στην Μπόρνμουθ, με τη φανέλα της οποίας έχει μετρήσει εννέα συμμετοχές φέτος, τη στιγμή που η Μίλαν... καραδοκεί. Ο Άγγλος διεθνής δεν είναι αρνητικός στο ενδεχόμενο να μετακινηθεί στην Ιταλία, κάτι στο οποίο τον ωθεί και η μέχρι στιγμής επιτυχημένη πορεία του συμπαίκτη του στην εθνική, Τζο Χαρτ.

Το τρέχον συμβόλαιο του Γουίλσιρ "εκπνέει" το καλοκαίρι του 2018 και δεν αποκλείεται οι Ροσονέρι να επιχειρήσουν να τον πάρουν στο Σαν Σίρο αρχικά ως δανεικό, και εν συνεχεία να τον υπογράψουν ως ελεύθερο.

Ο νυν παίκτης της Μπόρνμουθ πραγματοποίησε το ντεμπούτο του με τους Κανονιέρηδες στην ηλικία των 16 ετών και 256 ημερών, όταν κι έγινε ο νεότερος παίκτης που έχει φορέσει τη φανέλα τους στην Premier League.