Λίγο μετά την επίσημη ανακοίνωση απομάκρυνσης του Φιλίπο Ιντσάγκι, η Μίλαν κοινοποίησε κι επίσημα ότι ο 46χρονος Σέρβος πρώην προπονητής της Σαμπντόρια, Σίνισα Μιχάιλοβιτς, αναλαμβάνει την τεχνική ηγεσία της ομάδας.

Ο Σέρβος τεχνικός, υπέγραψε συμβόλαιο διάρκειας δύο ετών με τους "ροσονέρι", οι οποίοι ελπίζουν να βρουν στο πρόσωπό του τον άνθρωπο που θα τους επιστρέψει στην κορυφή του ιταλικού και ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου.

Σαν ποδοσφαιριστής, ο Μιχάιλοβιτς αγωνίστηκε σε τέσσερις διαφορετικές ομάδες (Ρόμα, Σαμπντόρια, Λάτσιο και Ίντερ), δεν φόρεσε όμως ποτέ τη φανέλα της Μίλαν. Σαν τεχνικός ξεκίνησε την καριέρα του, ως βοηθός της έτερης ομάδας του Μιλάνου, Ίντερ, στο πλευρό του Ρομπέρτο Μαντσίνι.

Ως πρώτος προπονητής αρχικά κάθισε στον πάγκο της Μπολόνια, για να συνεχίσει στους αντίστοιχους των Κατάνια, Φιορεντίνα, εθνικής Σερβίας και Σαμπντόρια, η οποία ήταν και ο τελευταίος του σταθμός.