Μετά το σκάνδαλο που είχε ξεσπάσει το Φεβρουάριο του 2007 και στο οποίο ο ποδοσφαιριστής είχε βρεθεί θετικός σε χρήση κοκαΐνης, ο πρώην στράικερ της "Σαμπ" είχε τιμωρηθεί με διετή αποκλεισμό από κάθε αγωνιστική δραστηριότητα.
Η ποινή που του επιβλήθηκε και που θα τον κρατούσε εκτός γηπέδων έως τον Ιανουάριο του 2009, είχε ως αποτέλεσμα να "αναγκάσει" την τότε ομάδα του (Σαμπντόρια), να προχωρήσει στην αποδέσμευσή του.

Το τελευταίο διάστημα ο Ιταλός επιθετικός πραγματοποιούσε προπονήσεις με την ερασιτεχνική ομάδα Πιετρασάντα Μαρίνα.

Αλλά η Έμπολι, που από την επόμενη σεζόν θα αγωνίζεται στη Serie B, προσέφερε συμβόλαιο ενός έτους στον 33χρονο άσο, κάτι που σήμανε παράλληλα την επιστροφή του στο επαγγελματικό ποδόσφαιρο.

Να σημειωθεί ότι ο Φλάκι θα έχει δικαίωμα συμμετοχής με την νυν ομάδα του μετά τη λήξη της ποινής του, τον Ιανουάριο του 2009.