Το “φαινόμενο” υπέγραψε στην Μίλαν τον Γενάρη που μας πέρασε 18μηνο συμβόλαιο μετά από ένα προβληματικό πέρασμα απ' την Ρεάλ. Ο 31χρονος πλέον στράικερ έκανε ένα εντυπωσιακό ξεκίνημα με τους Ροσονέρι πραγματοποιώντας δεκατέσσερις εμφανίσεις και πετυχαίνοντας επτά τέρματα την προηγούμενη σεζόν.
Τον Ιούλιο τραυματίστηκε στο πόδι, πράγμα που του έχει στερήσει την συμμετοχή του στους αγώνες της Μίλαν φέτος. Την Κυριακή πραγματοποίησε την επιστροφή του στον νικηφόρο αγώνα της ομάδας του επί της Κάλιαρι με σκορ 2-1, αλλά λίγες μέρες μετά ένιωσε ενοχλήσεις στην πλάτη, που δεν του επέτρεψαν να αγωνιστεί στο Τσάμπιονς Λιγκ.

Ο Κάρλο Αντζελότι τον κράτησε στον πάγκο για όλο το παιχνίδι, και στο τέλος αυτού δήλωσε ότι ο Βραζιλιάνος σταρ δεν θα είναι έτοιμος ούτε για το ντέρμπι με την Γιουβέντους. Το συμβόλαιο του Ρονάλντο τελειώνει το καλοκαίρι πράγμα που του δίνει την δυνατότητα να διαπραγματευτεί τον Γενάρη με όποια ομάδα επιθυμεί.

Η εφημερίδα Tuttosport λέει ότι στην Μίλαν είναι δυσαρεστημένοι με τους συνεχείς τραυματισμούς του ποδοσφαιριστή, και αν μέχρι το τέλος της σεζόν δεν αποδείξει ότι μπορεί να προσφέρει στον σύλλογο, τότε δεν πρόκειται να του προσφερθεί νέο συμβόλαιο.