Ο Γούντγκεϊτ είχε υπογράψει στη Ρεάλ Μαδρίτης από τη Νιουκάστλ το καλοκαίρι του 2004, με τη μετεγγραφή του να αγγίζει τότε τα 25 εκατομμύρια δολάρια.
Έκανε το ντεμπούτο του στην ισπανική ομάδα το Σεπτέμβριο του 2005, λόγω ενός σοβαρού τραυματισμού στο πόδι. Ο αγώνας με τη Μπιλμπάο στο "Σαντιάγκο Μπερναμπέου" εξελίχθηκε σε "εφιάλτη" για τον διεθνή ποδοσφαιριστή, καθώς αρχικά πέτυχε αυτογκόλ και στη συνέχεια αποβλήθηκε.

Μετέπειτα, η Ρεάλ Μαδρίτης τον παραχώρησε υπό μορφή δανεισμού στη Μίντλεσμπρο, τον Αύγουστο του 2006 και τελικά, ένα χρόνο αργότερα η αγγλική ομάδα πλήρωσε 14 εκατομμύρια δολάρια για να αποκτήσει τα δικαιώματά του. Έπαιξε συνολικά μόλις σε 14 αγώνες με τη φανέλα της Ρεάλ Μαδρίτης.