Η κλήρωση των "8"
Η κλήρωση των "8": ΠΑΟ-Καλλιθέα, Γιάννινα-ΠΑΟΚ, Ξάνθη-Άρης και Καβάλα-Πανιώνιος
ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ
ΠΑΣ Γιάννινα-ΠΑΟΚ
SKODA Ξάνθη-Αρης
Παναθηναϊκός-Καλλιθέα
Καβάλα-Πανιώνιος
ΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ
Παναθηναϊκός ή Καλλιθέα-ΠΑΣ Γιάννινα ή ΠΑΟΚ
Ξάνθη ή Άρης-Καβάλα ή Πανιώνιος
Η τύχη χαμογέλασε στον Παναθηναϊκό και μετά την κλήρωση με τον Πιερικό στην προηγούμενη φάση, οι "πράσινοι" θα αντιμετωπίσουν πλέον στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας, την πιο αδύναμη ομάδα που απέμεινε στον θεσμό, την Καλλιθέα. Στην ημιτελική φάση ωστόσο το "τριφύλλι" θα αντιμετωπίσει τον νικητή του ζευγαριού ΠΑΣ Γιάννινα-ΠΑΟΚ, έχοντας το πρώτο παιχνίδι στο ΟΑΚΑ.
Όσον αφορά στο ζευγάρι του ""Άγιαξ της Ηπείρου" με τον "Δικέφαλο του Βορρά", η ομάδα του Νίκου Αναστόπουλου θα επιδιώξει να εκμεταλλευτεί τον παράγοντα έδρα καθώς τα παιχνίδια στους "οκτώ" είναι μονά ενώ από την άλλη πλευρά οι "ασπρόμαυροι" θα προσπαθήσουν και πάλι μακριά από την Τούμπα μετά την πρόκριση στις Σέρρες επί του Πανσερραϊκού να φτάσουν στη νίκη-πρόκριση που θα τους φέρει αντιμέτωπους με τον Παναθηναϊκό σε ένα ημιτελικό με...όψη τελικού.
Κατά τα άλλα από την κλήρωση προέκυψαν δύο αμφίρροπα ζευγάρια, ομάδων της Σούπερ Λίγκα. Η Ξάνθη που έχει ως όνειρο εδώ και χρόνια την παρουσία σε ένα τελικό θα αντιμετωπίσει τον Άρη και θα επιδιώξει να αξιοποιήσει την έδρα της, όπου και φέτος στο πρωτάθλημα αποτελεί την μεγάλη της δύναμη.
Οι "κίτρινοι" στην αντίπερα όχθη έχουν υψηλές φιλοδοξίες και στον δεύτερο τη τάξει θεσμό και παρότι αγωνίζονται εκτός έδρας, φιλοδοξούν να πάρουν το εισιτήριο για τον επόμενο γύρο. Αντίπαλος του νικητή του ζευγαριού της Ξάνθης με τον Άρη, θα είναι αυτός του Καβάλα-Πανιώνιος.
Οι "Αργοναύτες" θα αγωνιστούν στην έδρα τους και αντικρίζουν την ευκαιρία να βρεθούν στα ημιτελικά κόντρα στους "κυανέρυθρους" που έχουν μεγάλη παράδοση στο Κύπελλο και θα κυνηγήσουν τη νίκη με την οποία θα βρεθούν στους "4". Αναφορικά με τα ημιτελικά, το πρώτο παιχνίδι θα γίνει είτε στην Ξάνθη, είτε στο "Κλεάνθης Βικελίδης" απέναντι στην Καβάλα ή τον Πανιώνιο
Το σύστημα διεξαγωγής
Στην προημιτελική (6η) φάση θα διεξαχθούν 4 απλοί αγώνες στο γήπεδο της ομάδας που θα κληρωθεί πρώτη. Σε περίπτωση ισόπαλου αποτελέσματος θα διεξαχθεί επαναληπτικός αγώνας στην έδρα του φιλοξενούμενου.
Σε περίπτωση ισόπαλου αποτελέσματος στην κανονική διάρκεια του επαναληπτικού αγώνα, ο νικητής αναδεικνύεται με τη διαδικασία ημίωρης παράτασης και εκτέλεσης πέναλτι. Το εκτός έδρας γκολ δεν θα υπολογίζεται διπλό.
Στην ημιτελική (7η) φάση θα διεξαχθούν 2 διπλοί αγώνες, εκ των οποίων ο πρώτος θα διεξαχθεί στο γήπεδο της ομάδας που θα κληρωθεί πρώτη. Αν βάσει των αποτελεσμάτων στους αγώνες της 7ης φάσης δεν προκύπτει ομάδα που προκρίνεται, τότε τα τέρματα τα οποία πέτυχε κάθε ομάδα στον εκτός έδρας αγώνα της υπολογίζονται διπλά.
Αν και οι δύο ομάδες σημειώσουν τον ίδιο αριθμό τερμάτων στους αγώνες τους, τότε ο δεύτερος αγώνας παρατείνεται κατά δύο δεκαπεντάλεπτα ημίχρονα.
Αν ο αριθμός των τερμάτων των δύο ομάδων κατά τη διάρκεια της ημίωρης παράτασης είναι ο ίδιος, τότε τα τέρματα της φιλοξενούμενης ομάδας υπολογίζονται διπλά και παίρνει αυτή την πρόκριση. Σε περίπτωση που στην παράταση δεν σημειωθεί τέρμα, τότε ο νικητής αναδεικνύεται με τη διαδικασία της εκτέλεσης πέναλτι.
Ο τελικός του Κυπέλλου Hellas OnLine 2009-2010 θα διεξαχθεί το Σάββατο(24/4) στο ΟΑΚΑ, εκτός αν προκριθούν ΠΑΟΚ και Άρης, οπότε και θα γίνει στη Θεσσαλονίκη (Καυταντζόγλειο).