Ο κάτοχος του τίτλου Ολυμπιακός θα τεθεί αντιμέτωπος με τον νικητή του ζευγαριού του Διαγόρα με τον νικητή του ζευγαριού Βύζα Μεγάρων- Εθνικού Φιλιππιάδας που θα αναμετρηθούν στην Α΄φάση.
Ο Παναθηναϊκός θα αντιμετωπίσει τον νικητή του ζευγαριού της Καβάλας με τον νικητή του ζευγαριού Αναγέννηση Αρτας-Ρόδος με τις δύο τελευταίες να κοντράρονται στον πρώτο γύρο.

Εξάλλου η ΑΕΚ θα αντιμετωπίσει τον νικητή του ζευγαριού του Ηλυσιακού με τον νικητή του ζευγαριού Αστέρα Ρεθύμνου- ΠΑΟ Νέων Επιβατών που θα αναμετρηθούν στην Α΄φάση. Πιο αναλυτικά η κλήρωση:

Α΄ ΦΑΣΗ (30 & 31/08/2008)

Α/Α ΖΕΥΓΑΡΙ

1. Ολυμπιακός Χερσονήσου- Ζάκυνθος

2. Πυρσός Γρεβενών- Αγιος Δημήτριος

3. ΠΑΣ Κόρινθος- Εθνικός Κατερίνης

4. Αναγέννηση Αρτας- Ρόδος

5. Δόξα Δράμας- Ενωση Θράκης

6. Κορωπί- Εορδαϊκός

7. Αστέρας Ρεθύμνου- ΠΑΟ Νέων Επιβατών

8. Νίκη Βόλου- ΠΑΣ Πρέβεζα

9. Αιολικός- Λαμία

10. Χαϊδάρι- Θερμαϊκός Θέρμης

11. Οδυσσέας Αναγέννησης- Κεραυνός Κερατέας

12. Αίας Σαλαμίνας- Ηλιούπολη

13. Αγία Παρασκευή- Φωκικός

14. Μακεδονικός- Αναγέννηση Γιαννιτσών

15. Παναιτωλικός- Ατσαλένιος

16. Αιγάλεω- Παναχαϊκή

17. Φωστήρας- Παναργειακός

18. Βύζας Μεγάρων- Εθνικός Φιλιππιάδας


Β΄ ΦΑΣΗ (16, 17 & 18/09/2008)

Α/Α ΖΕΥΓΑΡΙ

19. Νικητής 1- Πιερικός

20. Νικητής 2- Καλλιθέα

21. Νικητής 3- Εθνικός ΑΟ Μάνης

22. Νικητής 4- Νέα Καβάλα

23. Νικητής 5- Αγροτικός Αστέρας

24. Νικητής 6- Ιωνικός

25. Νικητής 7- Ηλυσιακός

26. Νικητής 8- ΠΑΣ Γιάννινα

27. Νικητής 9- Καλαμάτα

28. Νικητής 10- Βέροια

29. Νικητής 11- Εθνικός Αστέρας

30. Νικητής 12- Απόλλων Καλαμαριάς

31. Νικητής 13- Κέρκυρα

32. Νικητής 14- Αναγέννηση Καρδίτσας

33. Νικητής 15- Ολυμπιακός Βόλου

34. Νικητής 16- Καστοριά

35. Νικητής 17- Ατρόμητος Αθηνών

36. Νικητής 18- Διαγόρας


Γ΄ ΦΑΣΗ (24/09/2008)

Α/Α ΖΕΥΓΑΡΙ

37. Νικητής 35- Νικητής 24

38. Νικητής 31- Νικητής 26

Δ΄ ΦΑΣΗ (29/10 & 12/11/2008)

Α/Α ΖΕΥΓΑΡΙ

39. Νικητής 19- Πανθρακικός

40. Νικητής 20- SKODA Ξάνθη

41. Νικητής 21- Πανιώνιος

42. Νικητής 22- Παναθηναϊκός

43. Νικητής 23- ΟΦΗ

44. Νικητής 25- ΑΕΚ

45. Νικητής 27- Πανσερραϊκός

46. Νικητής 28- Θρασύβουλος

47. Νικητής 29- Εργοτέλης

48. Νικητής 30- Αστέρας Τρίπολης

49. Νικητής 32- ΠΑΟΚ

50. Νικητής 33- Λάρισα

51. Νικητής 34- Ηρακλής

52. Νικητής 36- Ολυμπιακός

53. Νικητής 37- Αρης

54. Νικητής 38- Λεβαδειακός