Ο νεαρός τεχνικός κατέκτησε το βραβείο "Panchina d'Oro" ("Χρυσός Πάγκος) το οποίο απονέμεται για τον "Προπονητή της Χρονιάς" στην Ιταλία, με τον Αλέγκρι να αναδεικνύεται από τους συναδέλφους του (στην ψηφοφορία συμμετείχαν οι προπονητές της Serie A και B) κορυφαίος τεχνικός για την αγωνιστική περίοδο 2008-09 για την ένατη θέση στην οποία οδήγησε τους Σαρδηνούς, αφήνοντας πίσω του τον πρωταθλητή με την Ίντερ Μουρίνιο αλλά και τους Ρανιέρι (Γιουβέντους), Αντσελότι (Μίλαν), Σπαλέτι (Ρόμα).
Το επίτευγμά του μάλιστα αυτό αποκτά ακόμα μεγαλύτερες διαστάσεις αν αναλογιστεί κανείς ότι ξεκίνησε στο ντεμπούτο του σε πάγκο ομάδας της Serie A με πέντε συνεχόμενες ήττες, με τον πρόεδρο Μάσιμο Τσελίνο να τον εμπιστεύεται ωστόσο και να δικαιώνεται πανηγυρικά στην πορεία, με τον Αλέγκρι να φέρνει τους "ροσομπλού" πάνω από τη μέση της βαθμολογίας και να επεκτείνει το συμβόλαιό του μέχρι τον Ιούνιο του 2011.

"Ευχαριστώ τους προπονητές που με ψήφισαν, είμαι ευτυχισμένος για αυτή την αναγνώριση, είναι ένα σημαντικό κίνητρο ικανοποίησης επειδή δεν είναι εύκολο να λάβεις αυτό το βραβείο αν δεν έχεις παίκτες ποιότητας και εγώ στην ομάδα μου έχω τέτοιουςς. Αφιερώνω αυτό το βραβείο στην 15άχρονη κόρη μου Βαλεντίνα", δήλωσε ο Αλέγκρι στο Κοβερτσιάνο που έγινε η βράβευση.

Όσον αφορά στα δύο μικρότερα βραβεία, το “Panchina d’Argento” ("Ασημένιος Πάγκος) δόθηκε στον Αντόνιο Κόντε για τον κορυφαίο τεχνικό της Serie B (οδήγησε τη Μπάρι στην άνοδο στη μεγάλη κατηγορία) ενώ ο τεχνικός της Τσεζένα Πιερπάολο Μπιζόλι πήρε το βραβείο "Panchina d'Oro" στην Πρώτη κατηγορία της Lega Pro καθώς ανέβασε την ομάδα του στη δεύτερη κατηγορία της Ιταλίας.