Ο 39χρονος άσος αποχώρησε το καλοκαίρι του 2006 από το "Ολίμπικο", μετά την κόντρα που είχε με τον πρόεδρο των "λατσιάλι", Κλαούντιο Λοτίτο, ενώ στη συνέχεια αγωνίστηκε στην ομάδα τρίτης κατηγορίας της Ιταλίας, Τσίσκο, με τη φανέλα της οποίας σκόραρε επτά φορές σε 28 συνολικά εμφανίσεις.
"Είμαι 99% σίγουρος ότι θα σταματήσω να παίζω τον Ιούνη", τόνισε ο Ντι Κάνιο με δηλώσεις που παραχώρησε στην "Corriere dello Sport" και συνέχισε:

"Έχω ακόμα έναν χρόνο συμβόλαιο, όμως πιστεύω ότι θα το ακυρώσω. Θα μπορούσα να γίνω προπονητής στην Τσίσκο, καθώς έχω καλές σχέσεις με τον τεχνικό Φραντσέσκο Γκαλιάρντι, και είναι προφανές ότι αυτή η εμπειρία θα με βοηθήσει.

Έχω αρχίσει ήδη να μοιράζομαι τις προπονητικές ευθύνες μαζί του και έτσι δεν θα χρειαστεί να προετοιμαστώ πολύ".

Να σημειωθεί ότι ο Ντι Κάνιο έγραψε ιστορία με τη φανέλα της Λάτσιο, δίνοντας ξεχωριστό χρώμα στα ντέρμπι της "αιώνιας πόλης" με τη Ρόμα του Φραντσέσκο Τότι, ενώ ουδείς έχει ξεχάσει φυσικά τους φασιστικούς του χαιρετισμούς προς την πλευρά των φανατικών οπαδών της ομάδας του μετά από τέτοια παιχνίδια.