Η κληρωτίδα του Κυπέλλου Ελλάδας είχε κέφια. Ο Παναθηναϊκός και ο Ολυμπιακός θα διασταυρώσουν τα ξίφη τους στη φάση των 16 του θεσμού, με τους πρώτους αγώνες να είναι προγραμματισμένοι στις 5 Δεκεμβρίου, ενώ οι ρεβάνς θα λάβουν χώρα στις 10 Ιανουαρίου 2024.

Μάλιστα, οι δύο ομάδες θα κοντραριστούν στο Κύπελλο Ελλάδας για πρώτη φορά μετά το 2008. Στις 16 Ιανουαρίου εκείνης της χρονιάς οι ερυθρόλευκοι είχαν υποδεχθεί τους πρασίνους ξανά για τη φάση των 16.

Τότε, ο Ολυμπιακός είχε επικρατήσει 4-0. Το σκορ είχε ανοίξει ο Λούα Λούα στο 6ο λεπτό, με τους Τοροσίδη (63') και Κοβάτσεβιτς (65') να ανεβάζουν τον δείκτη και τον Λιονέλ Νούνιες να διαμορφώνει το αποτέλεσμα στο 80ο λεπτό.

Ο Ολυμπιακός και ο Παναθηναϊκός έχουν παίξει 38 φορές στο Κύπελλο Ελλάδας. Οι ερυθρόλευκοι έχουν νικήσει τα 19 ματς, δέκα αγώνες έχουν λήξει ισόπαλοι και εννέα φορές έχουν επικρατήσει οι πράσινοι.

Συνολικά, ο Ολυμπιακός έχει 19 προκρίσεις, ενώ ο Παναθηναϊκός εννέα.