Ο Τέρι είναι σε διαμάχη με την διοίκηση των "μπλε", καθώς αρνήθηκαν να του προσφέρουν ίδιο συμβόλαιο με τους Σεφτσένκο και Μπάλακ, κάτι που έχει απογοητεύσει τον αρχηγό της ομάδας. Μάλιστα, σύμφωνα με δημοσιεύματα στην Βρετανία, οι Λονδρέζοι ξεκαθάρισαν στον παίκτη οτι δεν πρόκειται ν' αλλάξουν την αρχική τους προσφορά, οπότε θα εξαρτηθεί απο εκείνον αν θα την αποδεχθεί ή θα την απορρίψει.
Οι "ροσονέρι" παρακολουθούν την υπόθεση και σύμφωνα με πληροφορίες έχουν ζητήσει απο κορυφαίο ατζέντη στην Ιταλία να μιλήσει με την διοίκηση της Τσέλσι και να μάθει τις οικονομικές απαιτήσεις του συλλόγου για την παραχώρηση του Τζον Τέρι. "Παρακολουθούμε την υπόθεση του Τέρι και πιστεύουμε οτι θα είναι εξαιρετική πορσθήκη για την ομάδα που θέλουμε να δημιουργήσουμε την επόμενη σεζόν" δήλωσε εκπρόσωπος της Μίλαν.

Το συμβόλαιο του Τέρι λήγει το καλοκαίρι το 2009 και αυτή την στιγμή κοστολογείται 38 εκ. ευρώ, ωστόσο αν συνεχιστεί η κόντρα με την διοίκηση της Τσέλσι, οι "μπλε" σκέφτονται την παραχώρηση του ακόμη και με 15 εκ. ευρώ(!). Κατά το παρελθόν έχουν εκφράσει ενδιαφέρον για την απόκτηση του Μπαρτσελόνα και Ίντερ, οπότε δεν είναι απίθανο αν ο Τέρι παραχωρείται να καταθέσουν επίσημη πρόταση.