Η Μίλαν αποφάσισε να συνεχίσει για χρόνια ακόμα με τον Στέφανο Πιόλι στον πάγκο της, γι' αυτό και ανανέωσε το συμβόλαιό του για τα επόμενα δύο χρόνια.

Ο 57χρονος Ιταλός υπέγραψε μέχρι το καλοκαίρι του 2025, με το τρέχον συμβόλαιο να ολοκληρώνεται στο τέλος της σεζόν.

Ο Πιόλι ανέλαβε την τεχνική ηγεσία των "ροσονέρι" τον Οκτώβριο του 2019, οδηγώντας την ομάδα στην 6η θέση της βαθμολογικής κατάταξης.

Τη σεζόν 2020/21, η Μίλαν τερμάτισε 2η, ενώ πέρυσι κατέκτησε το πρωτάθλημα, με τον Ιταλό κόουτς να πανηγυρίζει το πρώτο του τρόπαιο.