Οι "ερυθρόλευκοι" τέθηκαν αντιμέτωποι με τους "κόκκινους διαβόλους" στα προκριματικά της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης την σεζόν 2001-02.

Στις 10 Οκτωβρίου 2001 στο ΟΑΚΑ, ο Ολυμπιακός ηττήθηκε με 2-0. Το ματς κρίθηκε στο δεύτερο ημίχρονο από τα γκολ των Μπέκαμ (66') και Κόουλ (86').

Αντίστοιχο σκηνικό εκτυλίχθηκε και στο "Ολντ Τράφορντ" στις 23 Οκτωβρίου της ίδιας χρονιάς. Ο Ολυμπιακός έδειχνε να αντέχει στην πίεση της "Γιουνάιτεντ".

Μέχρι το 78' δεν υπήρχε σκορ, όμως στη συνέχεια επήλθε η κατάρρευση. Με τέρματα των Σόλσκιερ (78'), Γκιγκς (88') και φαν Νίστελροϊ (90') η αγγλική ομάδα επιβλήθηκε με 3-0.

Την επόμενη σεζόν (2002-03) ο Ολυμπιακός κληρώθηκε ξανά στον ίδιο όμιλο με το σύνολο του Σερ Άλεξ Φέργκιουσον.

Στο πρώτο παιχνίδι (1/10/2002) οι Πειραιώτες συνετρίβησαν στο "θέατρο των ονείρων" με 4-0. Ο Γκιγκς έκανε την διαφορά πετυχαίνοντας δύο γκολ (19', 67'). Ο Βερόν πέτυχε το δεύτερο γκολ της Γιουνάιτεντ (26'), ενώ το τελικό 4-0 διαμόρφωσε ο Σόλσκιερ στο 77'.

Στις 23 Οκτωβρίου 2002, οι "ερυθρόλευκοι" υποδέχθηκαν στη Ριζούπολη την αγγλική ομάδα (2-3) με διαιτητή τον Πιερλουίτζι Κολίνα.

Η Γιουνάιτεντ παρατάχθηκε δίχως τους Ρίο Φέρντιναντ, Ρόι Κιν και Ρουντ Φαν Νίστελροϊ. Οι φιλοξενούμενοι προηγήθηκαν 2-0 με γκολ των Μπλαν (21') και Βερόν (59'), όμως ο Ολυμπιακός δεν έδειξε διάθεση να παραδοθεί.

Μέσα σε πέντε λεπτά με τέρματα των Χούτου (70') και Τζόρτζεβιτς (74') οι "ερυθρόλευκοι" έφεραν το ματς στα ίσια φτάνοντας κοντά στον πρώτο τους βαθμό με αντίπαλο την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.

Οι "κόκκινοι διάβολοι" δραπέτευσαν από την Ριζούπολη χάρη σε γκολ του Σκόουλς στο 84'.

Η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ παραμένει αλώβητη σε 10 αναμετρήσεις απέναντι σε ελληνικές ομάδες (8-2-0, 24-4 τέρματα).

Oλυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-2 (10/10/2001)

Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ - Ολυμπιακός 3-0 (23/10/2001)

Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ-Ολυμπιακός 4-0 (1/10/2002)

Oλυμπιακός-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-3 (23/10/2002)