Ο Γιώργος Κυριακόπουλος ήταν εξαιρετικός με τη φανέλα της Σασουόλο από το καλοκαίρι του 2019 που πήρε μεταγραφή στην ομάδα της Εμίλια Ρομάνια από τον Αστέρα Τρίπολης (89 συμμετοχές - 2 γκολ) και μαζί με αρκετούς παίκτες αυτής της ομάδας κατάφερε την τελευταία τετραετία να ανεβάσει τη χρηματιστηριακή του αξία.

Το αποτέλεσμα ήταν να βρεθούν αρκετοί μνηστήρες για τον 26χρονο διεθνή αριστερό μπακ και λίγο πριν το φινάλε της χειμερινής μεταγραφικής περιόδου οριστικοποίηθηκε η μετακίνησή του, εντός των ιταλικών συνόρων, με την Μπολόνια να είναι η ομάδα που απέσπασε την υπογραφή του.

Το βράδυ της Τρίτης (31/01) οι ροσομπλού γνωστοποίησαν τη συμφωνία τους με την Σασουόλο για τον αποκτήσουν ως δανεικό μέχρι τον Ιούνιο του 2023 και έχουν οψιόν αγοράς του το ερχόμενο καλοκαίρι, με τον Κυριακόπουλο να γίνεται έτσι ο 8ος Έλληνας που θα φορέσει τη φανέλα της Μπολόνια.