Ο 30χρονος άσος μετά το παιχνίδι με την Ίντερ στις ΗΠΑ φέρεται να είπε στους συμπαίκτες του:"Αυτό ήταν το τελευταίο μου ντέρμπι".
Από τη στιγμή που ο Κάρλο Αντσελότι ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Τσέλσι προέκυψαν σενάρια για την απόκτηση του Πίρλο και παρότι σύμφωνα με όσα αναφέρονταν η πρόταση ύψους 14,5 εκατ. ευρώ μαζί με τους Πιζάρο και Μανσιέν ως έμψυχα ανταλλάγματα απορρίφθηκε από τους "ροσονέρι", οι διαπραγματεύσεις συνεχίζονται.

Ο Πίρλο έχει συμβόλαιο με την Μίλαν έως το 2011 με ετήσιες απολαβές ύψους πέντε εκατομμυρίων ευρώ και ενώ πλέον η Τσέλσι του προσφέρει συμβόλαιο με ετήσιες αποδοχές ύψους 6,5εκατ. ευρώ.