Οι "αιώνιοι" αντίπαλοι της Θεσσαλονίκης θα διεκδικήσουν το εισιτήριο για τα προημιτελικά της διοργάνωσης και ενώ οι αγώνες σύμφωνα με το καταστατικό είναι μονοί, κάτι που σημαίνει ότι σε περίπτωση ισοπαλίας θα γίνει επαναληπτικός στην έδρα της άλλης ομάδας.
Σε περίπτωση που και ο δεύτερος αγώνας λήξει ισόπαλος, τότε η υπόθεση-πρόκριση θα κριθεί κατόπιν παράτασης και, αν χρειαστεί, πέναλτι.

Ο ΠΑΟΚ έχει το αβαντάζ της έδρας στο ζευγάρι καθώς η αναμέτρηση θα διεξαχθεί στην Τούμπα απέναντι στους "κίτρινους" που θα επιδιώξουν να πάρουν ρεβάνς για την ήττα τους με 0-1 στην Σούπερ Λίγκα(4η αγωνιστική).

Αμέσως μετά τη διαδικασία της κλήρωσης, ο εκτελεστικός διευθυντής της ΠΑΕ Γιάννης Κόντης δήλωσε: " 'Oταν έχεις στόχο να φτάσεις στον τελικό, κάθε αντίπαλος είναι το ίδιο. Οι μεγάλες ομάδες θέλουν να είναι σε καλή κατάσταση και να κερδίζουν.

Σίγουρα βοηθάει η έδρα τον γηπεδούχο, αλλά πιστεύω ότι η ομάδα του Αρη πρέπει να είναι σε καλή κατάσταση εκείνη την περίοδο για να διεκδικήσει αυτό που θέλει".

Σε ερώτηση για το αν η ιστορία χρωστάει κάτι στον Αρη μετά την περσινή απώλεια του κυπέλλου στον τελικό, ο κ. Κόντης απάντησε: " Καμία ιστορία δεν χρωστάει τίποτε σε κανέναν. Κάθε σύλλογος χρωστάει μόνο στον εαυτό του".


Ο κάτοχος του τίτλου Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει στο "Παγκρήτιο" τον ΟΦΗ με τον οποίο είχε αναδειχτεί ισόπαλος 0-0 στο παιχνίδι πρωταθλήματος που είχε γίνει και πάλι στην Κρήτη, φέτος(4η αγωνιστική).

Ο Παναθηναϊκός θα ταξιδέψει στην Κομοτηνή για να αντιμετωπίσει τον Πανθρακικό, τον οποίο είχε νικήσει με 3-0 στο πλαίσιο του πρωταθλήματος στο ΟΑΚΑ(2η αγωνιστική).

Η ΑΕΚ φαίνεται να έχει πιο εύκολο έργο καθώς κληρώθηκε ως γηπεδούχος με αντίπαλο την Κέρκυρα η οποία στην προηγούμενη φάση απέκλεισε στη διαδικασία των πέναλτι μία άλλη ομάδα της Σούπερ Λίγκας, τον Λεβαδειακό.

Το μενού της φάσης των "16" περιλαμβάνει και άλλες κόντρες ομάδων της μεγάλης κατηγορίας με τον Εργοτέλη να αντιμετωπίζει την Ξάνθη στο "Παγκρήτιο" και ενώ οι δύο ομάδες θα αναμετρηθούν σύντομα και στην Σούπερ Λίγκα(12η αγωνιστική) ξανά στο Ηράκλειο.

Ο Πανσερραϊκός θα αντιμετωπίσει εξάλλου την Λάρισα η οποία είχε επικρατήσει με 3-1 στον αγώνα πρωταθλήματος που είχε γίνει στις Σέρρες(4η αγωνιστική).

Ο Αστέρας υποδέχεται τον Ηρακλή με τις δύο ομάδες να μην έχουν αναμετρηθεί ακόμη στην Σούπερ Λίγκα, κάτι που είναι προγραμματισμένο για την 14η αγωνιστική ξανά στην Τρίπολη.

Τέλος ο Πανιώνιος μπορεί να αισθάνεται τυχερός καθώς θα βρει απέναντι του την δεύτερη ομάδα της Β΄Εθνικής που συνεχίζει στον θεσμό, τη Βέροια η οποία απέκλεισε στον προηγούμενο γύρο τον Θρασύβουλο μετά τη νίκη με 3-1 στην έδρα της.

Οι αγώνες θα διεξαχθούν στις 14 και 21 Ιανουαρίου και αν σε κάποιο ζευγάρι δεν υπάρξει νικητής θα γίνει επαναληπτικός στην έδρα της άλλης ομάδας, στις 28 Ιανουαρίου. Πιο αναλυτικά τα ζευγάρια:

Εργοτέλης-Ξάνθη

Βέροια-Πανιώνιος

Πανθρακικός-Παναθηναϊκός

Πανσερραϊκός-Λάρισα

ΠΑΟΚ-Άρης

ΟΦΗ-Ολυμπιακός

ΑΕΚ-Κέρκυρα

Αστέρας Τρίπολης-Ηρακλής