Ως μία από τις μεγαλύτερες προκλήσεις της προπονητικής του καριέρας φαίνεται πως είναι το παιχνίδι με την Άστον Βίλα για τον Πάολο Ντι Κάνιο.

Ο Ιταλός τεχνικός, ο οποίος ανέβασε τη Σουίντον στη League One, θα ήθελε πολύ να αφήσει εκτός του Λιγκ Καπ τους "χωριάτες", μία ομάδα της Πρέμιερ Λιγκ καθώς αυτό θα αποτελούσε μεγάλη επιτυχία.

Ως παίκτης μία από τις αξέχαστες στιγμές του Ντι Κάνιο ήταν το γκολ του στο "Ολντ Τράφορντ" τον Ιανουάριο του 2001, αφού με αυτό το τέρμα η Γουέστ Χαμ είχε αποκλείσει τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ από το Κύπελλο. Ο ενθουσιασμός ήταν τέτοιος εκείνη τη στιγμή που ο νυν τεχνικός της Σουίντον τον παρομοίασε με το να πήγαινε με τη Μαντόνα, όπως δήλωσε στη "Daily Telegraph". Κάτι ανάλογο ευελπιστεί να ζήσει και το βράδυ της Τρίτης κόντρα στη Βίλα.

"Όταν σκόραρα κόντρα στη Γιουνάιτεντ ήταν πολύ εντυπωσιακό να δεις τους περίπου 9.000 οπαδούς μας να πανηγυρίζουν εκτός έδρας. Ήταν φανταστικό που αποκλείσαμε τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ".

"Ήταν σα να είχα κάνει σεξ με τη Μαντόνα και το να κερδίσω τη Βίλα ως προπονητής θα είναι το ίδιο καλό. Αν θα είναι καλύτερο από το να κάνω σεξ με τη Μαντόνα; Αφήστε με να το δοκιμάσω και θα σας πω".