Γεννήθηκε έναν Απρίλη (στις 28) πριν από 43 χρόνια σε μια γειτονιά του Μπουένος Άιρες. Βαπτίστηκε σε καθολική εκκλησία της αργεντίνικης κοσμοπολίτικης πρωτεύουσας με το όνομα Ντιέγο Πάμπλο Σιμεόνε.

Αν τον φωνάξεις έτσι σήμερα, σε κάποια προπόνηση στο "Εστάδιο Βιθέντε Καλδερόν", πιθανότατα δεν θα γυρίσει. Αν τον φωνάξεις Τσόλο, θα το καταλάβει. Όπως όλοι οι Αργεντινοί (και εν γένει Λατινοαμερικάνοι) προτιμούν να κρατούν το παρατσούκλι.

Πάντα είχε τον ρόλο του στρατιώτη, εσχάτως προήχθη σε αυτόν του στρατηγού. Το διαβεβαιώνουν οι κατά καιρούς συμπολεμιστές του, όπως ο Βάσκος κεντρικός αμυντικός και συμπαίκτης του στην Σεβίλλη και την Ατλέτικο Μαδρίτης, Πάτσι Φερέιρα: "Τι είναι ο Τσόλο; Είναι αυτός ο άνθρωπος που θέλεις να έχεις δίπλα σου στον πόλεμο. Αυτό είναι"

Ξεκινάει την επαγγελματική του καριέρα από το Μπουένος Άιρες και την Βελές του Σάρσφιλντ. Στο "Εστάδιο Χοσέ Αμαλφιτανί" παίρνει το βάπτισμα του πυρός. Ο σύλλογος είναι ιστορικός (1910) αλλά η φανέλα δεν ζυγίζει τόσα κιλά όσο της Ρίβερ ή της Μπόκα.

Δεν ήταν επιλογή του. Εάν είχε αυτό το δικαίωμα θα πήγαινε στην Ρασίνγκ την οποία υποστήριζε από μικρό παιδί. " Η Εθνική Αργεντινής και η Ρασίνγκ είναι οι ομάδες της ζωής μου. Είναι όλα τα συναισθήματά μου" . Ο πατέρας του, που του εμφύσησε τα ποδοσφαιρικά και φιλό-Ρασίνγκ αισθήματα προσπάθησε να τον εμποδίσει, αλλά μάταια. Στο Σάρσφιλντ προπονείται κάθε μέρα επί τρία χρόνια. Εκεί ο προπονητής του Βικτόριο Σπινέτο σε ηλικία 17 χρονών τον βαπτίζει Τσόλο.

Μετά από τρία χρόνια επιστρέφει στην δεύτερη πατρίδα του, την Ιταλία. Οι ρίζες του είναι ιταλικές, όπως άλλωστε φανερώνει και το όνομα του. Περνάει στην άλλη πλευρά του Ατλαντικού και υπογράφει στην Πίζα. Η κατάσταση στην ομάδα της Τοσκάνης είναι απελπιστική, και στην πρώτη του χρονιά υποβιβάζεται στην δεύτερη κατηγορία, ο Σιμεόνε όμως ξεχωρίζει σαν την μύγα μες το γάλα.

Τα συμβόλαια με την Ρεάλ Μαδρίτης περιμένουν το μελάνι από τα χέρια του Τσόλο, αλλά... "Ο Ραμόν Μεντόθα ήθελε να κλείσει. Ήταν σχεδόν όλα κλεισμένα. Αλλά ένα συμπατριώτης του ο Χόρχε Βαλδάνο, προτίμησε τον Φερνάντο Ρεδόνδο", γράφει ο Τύπος της εποχής.

Η μοίρα τον έφερε λίγα χιλιόμετρα πιο νότια, στην Ανδαλουσία και στο καμάρι της, την Σεβίγια. Προσωπική επιλογή του Κάρλος Μπιλάρδο θα συναντήσει ιερά τέρατα από τον προπονητή του μέχρι τον Ντιέγο Μαραντόνα (με τον οποίο λέγεται ότι δεν είχαν και τις καλύτερες σχέσεις) και τον Νταβόρ Σούκερ. Ο Μπιλάρδο θα αποχωρήσει εκείνη την σεζόν, αλλά ένας ακόμη "δάσκαλος" θα τον εμπιστευτεί με κλειστά μάτια. Ο Λουίς Αραγονές θα του δώσει τα κλειδιά της μεσαίας γραμμής και θα πραγματοποιήσει σε δύο σεζόν 96 εμφανίσεις με 17 τέρματα.

Το καλοκάιρι του 1994 παίρνει την μεταγραφή που θα του αλλάξει, προς το καλύτερο την μοίρα. Βρίσκεται στην Μαδρίτη, αλλά όχι για την Ρεάλ. Στην Ατλέτικο συνεννοείται με κλειστά μάτια με τους Κίκο και Καμινέρο και κατακτά το νταμπλ του 1996. Μαζί με αυτά αποκτά και την ισπανική υπηκοότητα. Εκεί του βγαίνει ακόμη ένα παρατσούκλι, αυτό του προληπτικού : "Είμαι προληπτικός. Κάποιοι διαβάζουν την Βίβλο, άλλοι προσεύχονται, άλλοι είναι χριστιανοί μέχρι να πεθάνουν. Εγώ κάνω άλλα. Δένω τις μπότες μου πάντα με ένα συγκεκριμένο τρόπο, βάζω τις επικαλαμίδες σε ένα συγκεκριμένο σημείο, μπαίνω στο γήπεδο, πάντα με το ένα πόδι πρώτα" . Οι κακές γλώσσες λένε ότι η μαύρη ενδυμασία (πουκάμισο, παντελόνι) είναι το γούρι από παλιά.

Οι σεζόν στην Ισπανία ήταν πλήρεις και καλές. Και από ... κουτσομπολιά. Οι κακές γλώσσες λέγανε ότι ο συμπαίκτης του Καμινέρο είχε παράνομη σχέση με την γυναίκα του. Ακόμη πιο πολύ ότι το παιδί του, είναι ο καρπός αυτής της σχέσης. Σήμερα ο Καμινέρο είναι ο τεχνικός διευθυντής της Ατλέτικο. "Ήταν σαν να ήμουν προετοιμασμένος για την Ατλέτικο και για τις μεγάλες χαρές. Αυτό με μαστίγωνε. Κάτι σαδομαζοχιστικό πρέπει να συμβαίνει με εμένα.."

Τα λεφτά από την Ιταλία πολλά. Ήταν οι εποχές που ο Μοράτι έπαιρνε στο Μιλάνο ό,τι πιο ακριβό κυκλοφορούσε. Αφήνει στον πάγκο τον πρωταθλητή Ευρώπης Πάουλο Σόουζα, φτάνει κοντά στο σκουντέτο την πρώτη χρονιά, κατακτά το Κύπελλο UEFA, την επόμενη.

Το 1999, δέκα εκατομμύρια δολάρια τον αναγκάζουν να πάρει μεταγραφή για την Ρώμη και την Λάτσιο. Είναι ο σύλλογος που θα στεριώσει ποδοσφαιρικά καθώς θα παραμείνει μέχρι το 2003. Με τον συμπατριώτη του, Χουάν Σεμπαστιάν Βερόν κάνουν ένα από τα καλύτερα δίδυμα της εποχής και κατακτούν σχεδόν τα πάντα την σεζόν 1999-2000.

Τα χρόνια περνάνε, η Λάτσιο μπαίνει σε οικονομική και διοικητική κρίση και η πρόταση από την Μαδρίτη έρχεται ως μάννα εξ' ουρανού. Συμπαίκτης με τον Ντέμη Νικολαϊδη, τον Φερνάντο Τόρες και τον Αριέλ Ιμπαγάσα θα αρκεστούν σε μέτριες χρονιές στην Πριμέρα. Ήδη την δεύτερη χρονιά το πλήρωμα του χρόνου έρχεται να του υπενθυμίσει ότι η ώρα της σύνταξης πλησιάζει.

Παίρνει το μήνυμα και το κάνει με τον τρόπο που θα ήθελε, στην Αβεζανέδα και την αγαπημένη του Ρασίνγκ : "Εκπλήρωσα το όνειρό μου να αποσυρθώ με την φανέλα που ερωτεύτηκα. Δεν με πείραξε που έχασα."

Από εκεί θα ξεκινήσει και την προπονητική του καριέρα το 2006. Δεν είναι και το καλύτερο ξεκίνημα ."Όταν η κατάσταση δεν είναι καλή, το κοινό αντιδρά και θέλει πράγματα καινούρια. Πρώτα θέλει αφοσίωση. Μετά καταλαβαίνει αν παίζεις καλά ή όχι, αλλά αν δεν υπάρχει αφοσίωση, δεν σε συγχωρεί"

Η πρόταση και την Λα Πλάτα είναι ελκυστική και την αποδέχεται. Στην Εστουδιάντες ζητάει ένα όνομα που ξέρει καλύτερα από τον καθέναν. Κάμπτει τις αντιρρήσεις των ανωτέρων του και φέρνει τον Βερόν. Ανατρέπει προβάδισμα τεσσάρων βαθμών της Μπόκα στις δύο τελευταίες αγωνιστικές, και 23 χρόνια λειψυδρίας στην Λα Πλάτα. Εκεί βγάζει μια ιστορική ομιλία στα αποδυτήρια: "Όποιος δεν μπορεί απλά μένει σπίτι του"

Η μεγάλη πρόταση έρχεται αλλά ο Τσόλο δεν είναι έτοιμος. Η Ρίβερ τον πείθει, κερδίζει το Κλαουσούρα του 2008, απογοητεύει όμως την επόμενη χρονιά. Στο Αλμάγρο και στην Σαν Λορέντζο ο επόμενος σταθμός.

Τον κατηγορούν, ότι δεν έχει διάρκεια, ότι δεν μπορεί να στεριώσει. Παίρνει την βαλίτσα του και μετακομίζει στην Σικελία. Κουβαλά μαζί του στην Κατάνια, καμία δεκαριά συμπατριώτες του και η μέτρια χρονιά δεν τον βοηθάει καθόλου και απολύεται.

Το χρονικό ενός προαναγγελθέντος τέλους της προπονητικής του καριέρας, ανατρέπεται όταν η Ρασίνγκ Κλουμπ του τείνει την χείρα βοηθείας. Πιάνει την ευκαιρία από τα μαλλιά και φτάνει στην πηγή, αλλά αυτή την φορά δεν πίνει νερό, όντας δεύτερος.

Η Μαδρίτη τον καλεί για τρίτη φορά. Δεν το σκέφτεται, αν και εμφανώς προβληματισμένος από την πρώτη αποτυχημένη απόπειρα. Η πρόοδος του αριθμητική. Η ακρίβεια βελτίωσης του μαθηματική. Πέμπτη θέση τον πρώτο, τρίτη τον δεύτερο και πρώτη την τρέχουσα αγωνιστική περίοδο. Ένα Κόπα δελ Ρέι, ένα Γιουρόπα Λιγκ και ένα ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ.

Φαίνεται να είναι το λιμάνι του. Εκτός και εάν οι σειρήνες από την Εθνική της χώρας του, τον μαγέψουν για ένα ακόμη δρομολόγιο Μπουένος Άιρες-Μαδρίτη και το αντίστροφο...