Η τύχη στην κλήρωση της Παρασκευής (15/03), που πραγματοποιήθηκε στη Νιόν της Ελβετίας δεν ήταν με το μέρος του Ολυμπιακού. Ο Βασίλης Τσιάρτας έβαλε στον "ερυθρόλευκο" δρόμο τη Φενέρμπαχτσε, μια ομάδα με παράδοση στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις, έχοντας φτάσει στα ημιτελικά του Europa League τη σεζόν 2012/13 και στα προημιτελικά του Champions League την αγωνιστική περίοδο 2007/08.

Πλέον, οι Πειραιώτες αποτελούν το αουτσάιντερ του ζευγαριού, σε αντίθεση με τις δύο προηγούμενες κληρώσεις τους, με στόχο την πρόκριση στα ημιτελικά του Conference League.

Οι Τούρκοι από το ξεκίνημα της σεζόν βασίζονται στο ισορροπημένο και βαθύ ρόστερ που δημιούργησαν το καλοκαίρι του 2023, βγάζοντας από τα ταμεία τους τα περισσότερα χρήματα στην ιστορία του συλλόγου και αυτό θα είναι το μεγαλύτερο εμπόδιο μπροστά στην ιστορική ευκαιρία του Ολυμπιακού να περάσει για πρώτη φορά στις 4 κορυφαίες ομάδες ευρωπαϊκής διοργάνωσης.

• Η κατάστασή της: Η Φενέρμπαχτσε ψάχνει την εκτόξευση σε μία χρονιά που από την αρχή της τη βρίσκει σε εξαιρετική κατάσταση, εξ ου και ο λόγος που η τουρκική ομάδα αποτελεί μία από τις πιο επικίνδυνες ομάδες που θα μπορούσε να αντιμετωπίσει ο Ολυμπιακός. Η Φενέρμπαχτσε κονταριοχτυπιέται με τη Μπεσίκτας για τη δεύτερη θέση των πιο επιτυχημένων τουρκικών ομάδων στην ιστορία, καθώς έχουν αμφότερες από 35 τίτλους, με την Γαλατασαράϊ να βρίσκεται στην κορυφή με 59. Ωστόσο, το μεγάλο "'άχτι" της διοίκησης του συλλόγου είναι το πρωτάθλημα το οποίο έχουν να δουν εδώ και μια δεκαετία, αιτία που ώθησε τους διοικούντες το καλοκαίρι του 2023 να βγάλουν από τα ταμεία του συλλόγου περισσότερα από 58.000.000 ευρώ για να ενισχύσουν την ομάδα, στο πιο δαπανηρό μεταγραφικό παζάρι της ιστορίας της Φενέρμπαχτσε. Στη Super Lig μετά από 29 αγώνες βρίσκεται στη δεύτερη θέση του βαθμολογικού πίνακα, ούσα στο -2 από τη Γαλατασαράϊ, ενώ σε όλες τις διοργανώσεις στη σεζόν μετράει μόλις πέντε ήττες, με τη μία να της στοιχίζει τη διεκδίκηση του Κυπέλλου Τουρκίας. Στο Conference League πραγματοποιεί μία σταθερή πορεία τη φετινή σεζόν, καθώς κατέκτησε την πρώτη θέση στον 8ο όμιλο και πήρε την απευθείας πρόκριση στη φάση των "16", που με σχετική άνεση και συνολικό σκορ 3-1 απέκλεισε την Ουνιόν Σεν Ζιλουάζ.
• Ο σούπερ σταρ: Εδώ είναι που ξεκινούν τα δύσκολα για τον Ολυμπιακό. Η Φενέρμπαχτσε μπορεί να σε πληγώσει με πολλούς πρωταγωνιστές, οι οποίοι προστέθηκαν στη μεταγραφική περίοδο του καλοκαιριού και συνδυάζουν τη δίψα για τίτλους, την ποιότητα και τις εμπειρίες στο κορυφαίο επίπεδο. Ντούσαν Τάντιτς, Έντιν Ντζέκο, Ντόμινικ Λιβάκοβιτς, Φρεντ, Σεμπάστιαν Σιμάνσκι και Τζενγκίζ Ουντέρ είναι μερικά από τα μεγάλα ονόματα που κατέχει ο τουρκικός σύλλογος, με τον Μίτσι Μπατσουαγί των 20 γκολ και τρίων ασίστ φέτος να είναι ακόμα μία υπολογίσιμη δύναμη στην καλοκουρδισμένη μηχανή της Φενέρ. Ωστόσο με δεδομένο το γεγονός ότι στα κακά του βράδια ο Ολυμπιακός είναι επιρρεπής στο να δέχεται εύκολα γκολ, αυτός στον οποίο θα έπρεπε να εστιάσει ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ για να "βραχυκυκλώσει" είναι ο Έντιν Τζέκο, με τον 37χρονο να μετακομίζει στην αρχή της σεζόν από την Ίντερ στην ομάδα της Κωνσταντινούπολης και να μετράει ήδη 22 γκολ και εννιά ασίστ σε 36 συμμετοχές.
  

• Ο προπονητής: Το μυαλό και ο κύριος υπεύθυνος πίσω από την καθ' όλα επιτυχημένη -για την ώρα- πορεία της Φενέρμπαχτσε τη φετινή σεζόν ακούει στο όνομα Ισμαΐλ Καρτάλ. 0 62χρονος τεχνικός μετά από μια σεζόν μακριά από τους πάγκους επέστρεψε στην τουρκική ομάδα για να την οδηγήσει στη Γη της Επαγγελίας, που δεν είναι άλλη από τον θρόνο του τουρκικού πρωταθλήματος, στον οποίο η Φενέρ έχει να καθίσει από το 2014. Λάτρης του επιθετικού ποδοσφαίρου, παρατάσσει την ομάδα του κατά κύριο λόγο με σχηματισμό 4-2-3-1, ενώ φέτος πραγματοποιεί την καλύτερη σεζόν στους πάγκους συλλόγων, έχοντας ρεκόρ 37 νίκες, τέσσερις ισοπαλίας και πέντε ήττες. Αυτό μεταφράζεται σε 2,5 πόντους ανά ματς. Αποτελεί σημαντικό κομμάτι της ιστορία της ομάδας, έχοντας κατακτήσει και τους πέντε τίτλους στην προπονητική του καριέρα με τον σύλλογο της γειτονικής χώρας, όλους όμως ως βοηθός και όχι ως πρώτος τεχνικός.
• Το γήπεδο: Η Φενέρμπαχτσε διαθέτει ένα από τα πιο καυτά γήπεδα της Τουρκίας, "Σουκρού Σαράτσογλου", με τους οπαδούς της να είναι γνωστοί στην Ευρώπη για την ατμόσφαιρα που δημιουργούν στα εντός έδρας ματς της ομάδας τους. Το γήπεδο περατώθηκε το 1908, έκτοτε έχει υποστεί τρεις ανακαινίσεις με τελευταία το 2006, που εκτόξευσε τη χωρητικότητα του γηπέδου στις 47.834 θέσεις. Στο "Σουκρού Σαράτσογλου" έχει διεξαχθεί ο τελευταίος τελικός του UEFA Cup τη σεζόν 2008/09 πριν μετονομαστεί σε UEFA Europa League.

• Πως παίζει: Όπως προείπαμε η Φενέρμπαχτσε αρέσκεται στο επιθετικό ποδόσφαιρο, κάτι που φαίνεται και από τα 121 γκολ που έχει σε 46 αγώνες τη φετινή σεζόν, δηλαδή βρίσκει δίχτυα 2,63 φορές ανά παιχνίδι, ενώ δέχεται μόλις 0,87 ανά 90'. Το 4-2-3-1 πολλές φορές μετατρέπεται σε 4-3-3 κατά τη διάρκεια του αγώνα, με την επιθετική φύση της ομάδας να μην χάνεται σε κανένα σημείο του αγώνα. Ο Ντόμινικ Λιβάκοβιτς είναι ο βασικός τερματοφύλακας της Φενέρ, ο Οσαγί Σαμουέλ έχει προβάδισμα στο δεξί άκρο της άμυνας έναντι του Μουλντούρ, ενώ στα αριστερά της άμυνας τα πράγματα είναι πιο ξεκάθαρα, με τον Ολλανδό Καντίογλου να έχει καπαρώσει τη φανέλα του βασικού. Ο Σενεγαλέζος Ντζικού και ο επίσης Ολλανδός Όστεργουολντ συνθέτουν το κεντρικό αμυντικό δίδυμο. Μπροστά τους τις θέσεις στο κέντρο μοιράζονται οι Σεμπάστιαν Σιμάνσκι, Γιουκσέκ και Φρεντ, στα δεξιά της επίθεσης ο Καχβετσί έχει τον πρώτο λόγο έναντι του Ουντέρ, στα αριστερά η θέση ανήκει στον Ντούσαν Τάντιτς, ενώ η κορυφή έχει καταληφθεί από το μεγάλο πυροβολικό της Φενέρμπαχτσε, Έντιν Τζέκο.
• Που να χτυπήσει ο Ολυμπιακός: Η Φενέρμπαχτσε διαθέτει πληθώρα επιλογών σε όλες τις γραμμές, έχοντας χτίσει ένα από τα ποιοτικότερα και "βαθύτερα" σύνολα που έχει παρουσιάσει η ομάδα τα τελευταία χρόνια. Καντίογλου και Τάντιτς συνεργάζονται καλά, αλλά με δεδομένη την έφεση του δεύτερου στην επιθετική ανάπτυξη της ομάδας σε συνδυασμό με τις αρετές του Ροντινέι στο μισό του αντιπάλου, οι πλαγιοκοπήσεις και οι υπεραριθμίες στο επιθετικό τρίτο της αριστερής πλευράς θα πρέπει να είναι μία από τις τακτικές στοχεύσεις του Ολυμπιακού.
• Θέση στην κατάταξη της UEFA: 55η με 34.000 βαθμούς, έξι θέσεις κάτω από τον Ολυμπιακό που βρίσκεται στην 49η με 38.000
• Αξία ρόστερ βάσει Transfermarkt: 201.450.000 ευρώ