Εντός γηπέδου έδωσε άπειρες μάχες και στις περισσότερες εξ αυτών βγήκε μεγάλος νικητής όμως στην άνιση μάχη απέναντι στην λευχαιμία λύγισε μετά από τρία χρόνια αγώνα και δοκιμασιών, για να αποχαιρετήσει αυτό τον κόσμο σε ηλικία μόλις 53 ετών.

Ωστόσο, ο Σίνισα Μιχαΐλοβιτς πρόλαβε στο διάστημα που έζησε να βιώσει έντονα συναισθήματα και μία χαρακτηριστική στιγμή στην οποία ήταν πρωταγωνιστής έλαβε χώρα το 2019, λίγο καιρό αφότου είχε αποκαλύψει το σοβαρό πρόβλημα με την υγεία του ενώ ήταν στον πάγκο της Μπολόνια.

Κάποια στιγμή είχε αναγκαστεί να αποχωρήσει πρόσωρινά από τον πάγκο αφού χρειαζόταν να εισαχθεί στο νοσοκομείο για να υποβληθεί σε χημειοθεραπείες, με τους παίκτες των ροσομπλού να έχουν ένα ιδιαίτερο δέσιμο μαζί του και να θέλουν να του δείξουν τη στήριξη και την αφοσίωσή τους προς εκείνον με έναν συγκλονιστικό τρόπο.

Αυτός ήταν να τον επισκεφτούν στο νοσοκομείο "Sant'Orsola" της Μπολόνια μετά από νίκη στο πρωτάθλημα επί της Μπρέσια για να γιορτάσουν μαζί του, με τον Μιχαΐλοβιτς να συγκινείται από την υπέροχη πρωτοβουλία των "παιδιών του" και να συμμετεχει στη φιέστα των παικτών βγαίνοντας στο παράθυρο του δωματίου του για να τους χαιρετήσει.