Σε αυτή την ημερομηνία θα ανοίξει η αυλαία της τέταρτης φάσης με τον κάτοχο του τίτλου Ολυμπιακό να αντιμετωπίζει τον Πανσερραϊκό στις Σέρρες.
Την Τετάρτη 28η Οκτωβρίου θα μπει στη μάχη ο Παναθηναϊκός αντιμετωπίζοντας στην Πτολεμαϊδα τον Εορδαϊκό.

Την Πέμπτη 29 του μήνα η ΑΕΚ θα αντιμετωπίσει στο γήπεδο της Φυλής τον Θρασύβουλο.

Ακολουθεί πιο αναλυτικά το πρόγραμμα της 4ης φάσης του κυπέλλου hellas online:

ΗΜΕΡΑ	ΓΗΠΕΔΟ	ΩΡΑ	ΟΜΑΔΕΣ
Τρίτη 27-10-09	Δημ. Σερρών	21:00	Πανσερραϊκός	Ολυμπιακός
Τετάρτη 28-10-09	Δημ. Πτολεμαϊδας	21:00	Εορδαϊκός	Παναθηναϊκός
Τετάρτη 28-10-09	ΟΦΗ	17:00	ΟΦΗ	ΠΑΟΚ
Τρίτη 27-10-09	Δημ.Καλαμάτας	14:15	Καλαμάτα	ΠΑΣ
Τετάρτη 28-10-09	Αγρ. Αστέρα	14:15	Αγροτικός Αστέρας	Καβάλα
Τετάρτη 28-10-09	ΔΑΚ Νιγρίτας	14:15	Βισαλτιακός	Ατρόμητος
Τετάρτη 28-10-09	Ελληνικού	14:15	Εθνικός	Ξάνθη
Τετάρτη 28-10-09	Εθνικό Βόλου	14:15	Ολυμπιακός Β.	ΑΕΛ
Τετάρτη 28-10-09	Δημ. Νεάπολης	14:15	Ιωνικός	Λεβαδειακός
Τετάρτη 28-10-09	Δημ. Καλλιθέας	14:15	Καλλιθέα	Πανθρρακικός
Τρίτη 27-10-09	Δημ. Αιγάλεω	17:00	Αιγάλεω	Αστέρας Τρ.
Τετάρτη 28-10-09	Δημ. Κατερίνης	14:15	Πιερικός	Εργοτέλης
Τρίτη 27-10-09	Παναιτωλικού	14:15	Παναιτωλικός	Πανιώνιος
Πέμπτη 29-10-09	Δημ. Τρικάλων	17:00	Τρίκαλ	Ηρακλής
Τετάρτη 28-10-09	Δημ. Φυλής	17:00	Ασπρόπυργος	Άρης
Πέμπτη 29-10-09	Δημ. Φυλής	17:00	Θρασύβουλος	ΑΕΚ