Ο 23χρονος άσσος υπέγραψε συμβόλαιο με την Τότεναμ διάρκειας έξι ετών με αποδοχές 15 εκατομμύρια λίρες, ενώ το ποσό μπορεί να αυξηθεί και να φτάσει τα 17 εκατομμύρια, ανάλογα με την προσφορά του παίκτη.
Ο Μπέντλεϊ είχε ανανεώσει το συμβόλαιο του με την Μπλάκμπερν την περσινή σεζόν αλλά αργότερα έκανε γνωστό στη διοίκηση του συλλόγου ότι θέλει να αποχωρήσει. Στην Μπλάκμπερν ο Μπέντλεϊ σκόραρε 13 γκολ σε 102 συμμετοχές, ενώ έχει 6 συμμετοχές στην εθνική Αγγλίας.