Ο Στέφανος Σκέντος ξεκίνησε την καριέρα του το 2006 στην Λάρισα, όπου παρέμεινε ένα χρόνο. Στην συνέχεια ο παίκτης αγωνίσθηκε με την Καστοριά τα δύο επόμενα χρόνια στην Β' Εθνική, από όπου έμεινε ελεύθερος πριν από λίγες ημέρες. Ο Σκέντος αγωνίζεται με την ίδια επιτυχία τόσο στην άμυνα, σαν κεντρικός αμυντικός, όσο και στην μεσαία γραμμή σαν ανασταλτικός μέσος και βρισκόταν εδώ και καιρό σε συζητήσεις με τους υπεύθυνους της Καισαριανιώτικης ομάδας.
Λίγο μετά την ολοκλήρωση της μεταγραφής ο Στέφανος Σκέντος σε δηλώσεις που έκανε υποστήριξε : " Σίγουρα αισθάνομαι πολύ ευχαριστημένος για την τελική μου επιλογή και το γεγονός ότι θα συνεχίσω την καριέρα μου στον Εθνικό Αστέρα. Ήταν από την αρχή επιθυμία να έρθω στην Καισαριανή και να αγωνισθώ με την ομάδα αυτή, που έχει πολύ καλές προοπτικές.

Γνωρίζω πολύ καλά την ιστορία της και την παρουσία της στο πρωτάθλημα της Β Εθνικής και ευελπιστώ η καινούργια χρονιά να είναι πολύ καλύτερη, τόσο για τον Εθνικό Αστέρα, όσο και για μένα προσωπικά. Θεωρώ ότι υπάρχουν όλες οι προοπτικές για να υλοποιηθούν οι στόχοι αυτής της ομάδας, να δώσουμε χαρά στον κόσμο, αλλά σίγουρα μας περιμένει πολύ και σκληρή δουλειά. Περισσότερα μέσα στο γήπεδο, εκεί όπου πραγματικά είναι ο καθρέφτης κάθε προσπάθειας

".