Αρχικά γνώρισε μεγάλη αμφισβήτηση αφού λίγοι υπολόγιζαν πως θα μπορούσε να πετύχει στην Τότεναμ μετά από τη φυγή του Χάρι Κέιν, όμως ο Άγγελος Ποστέκογλου όχι μόνο έκλεισε τα αυτιά του στην κριτική αλλά παρουσίασε και εντυπωσιακά αποτελέσματα με το καλημέρα.

Ως συνέπεια, έχει φέρει τα σπιρούνια στην κορυφή της βαθμολογίας της Premier League μετά από τις οκτώ πρώτες αγωνιστικές, μαζί με τη συμπολίτισσα Άρσεναλ, ενώ ο ίδιος κάνει θραύση στα ατομικά βραβεία έχοντας ήδη δύο στη συλλογή του.

Τον Αύγουστο πανηγύρισε τον τίτλο του κορυφαίου προπονητή ενώ φρόντισε να στείλει το μήνυμα πως μόνο τυχαίο δεν ήταν αυτό το γεγονός αφού αναδείχτηκε καλύτερος προπονητής στην κορυφαία κατηγορία και για τον μήνα Σεπτέμβριο, με την ομάδα του Βορείου Λονδίνου να έχει απολογισμό σε αυτό το διάστημα 3 νίκες (με Μπέρνλι, Σέφιλντ, Λίβερπουλ) και 1 ισοπαλία (εκτός με Άρσεναλ).

Το εντυπωσιακό είναι πως καμαρώνει ήδη για έναν μοναδικό ρεκόρ που έχει πλέον στην κατοχή του, με τον Ελληνοαυστραλό να γίνεται ο πρώτος που παίρνει δύο σερί φορές το βραβείο για τον τίτλο του κορυφαίου προπονητή του μήνα στην Premier.