Πριν αγοράσει τη Μίλαν και γράψει ιστορία στο παγκόσμιο ποδόσφαιρο, τη δεκαετία του 1980 ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι ορυώταν δημοσίως πως «η Ferrari δεν κερδίζει πια» και διερεύνησε σοβαρά το ενδεχόμενο να δημιουργήσει μια ιταλική ομάδα της Formula 1 με ηγέτη τον Άιρτον Σένα.
Το όνομα Μπερκουσκόνι είναι άμεσα συνυφασμένο με την Μίλαν αλλά η ομάδα με την οποία πέτυχε ένα μίνι θαύμα στην Ιταλία είναι η Μόντσα, για την πώληση της οποίας διαπραγματεύτηκε με τον Βαγγέλη Μαρινάκη σύμφωνα με την "Corriere dello Sport".
Η Corriere dello Sport αποκάλυψε πως ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι διαπραγματευόταν το τελευταίο διάστημα την πώληση της Μόντσα με τον ιδιοκτήτη του Ολυμπιακού, Βαγγέλη Μαρινάκη.
Ο Φάμπιο Καπέλο αφιέρωσε μελιστάλαχτα λόγια για τον Σίλβιο Μπερλουσκόνι με τον οποίο έζησε μεγάλες στιγμές όταν ήταν στον πάγκο της Μίλαν τη δεκαετία του '90, με τον πρώην προπονητή να παρομοιάζει τον θρυλικό "καβαλιέρε" με τον Λιονέλ Μέσι.
Ο θάνατος του Σίλβιο Μπερλουσκόνι σκόρπισε θλίψη και πένθος στο ιταλικό ποδόσφαιρο, με τον αθλητικό Τύπο της γειτονικής χώρας να αποχαιρετάει με τιμές τον "καβαλιέρε" μέσα από τα πρωτοσέλιδά του.
Ο Αντρέα Παλομπαρίνι διηγείται τη συνάντησή του με τον Σίλβιο Μπερλουσκόνι, το δώρο που έδωσε στον Καβαλιέρε και τον κανονισμό που έσπασε πριν από τις εκλογές με αφορμή το Derby della Madonnina.
Η Ίντερ αποχαιρέτησε τον Σίλβιο Μπερλουσκόνι, με τους νερατζούρι να στέκονται στα ντέρμπι απέναντι στη Μίλαν, τα οποία έκαναν το Μιλάνο "καρδιά" του παγκοσμίου ποδοσφαίρου.
Μία από τις ιστορικές φωτογραφίες της ποδοσφαιρικής ζωής του Σίλβιο Μπερλουσκόνι είναι η στιγμή που σηκώνει το τρόπαιο του Champions League στο ΟΑΚΑ το 2007. Είχε κατακτήσει την βαρύτιμη κούπα στην Αθήνα και το 1994.
Ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι άφησε πίσω του μια αμφιλεγόμενη κληρονομιά. Ό,τι δηλαδή, ήταν και ο ίδιος στις δεκαετίες που του ανήκαν -κυριολεκτικά- όλα στην Ιταλία. Το αφιέρωμα του NEWS 24/7 στον Cavaliere.
Συγκινητικό ήταν το συλλυπητήριο μήνυμα της Μίλαν για τον Σίλβιο Μπερλουσκόνι, με τους ροσονέρι να παραθέτουν φράση του Καβαλιέρε από γράμμα του μετά την κατάκτηση του Champions League το 1989.
Ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι έφυγε από τη ζωή, αφήνοντας τεράστια παρακαταθήκη στη Μίλαν, κατακτώντας πλήθος τροπαίων. Ξεχωρίζουν τα πέντε Champions League και τα οκτώ πρωταθλήματα.
