Στην πρώτη του συμμετοχή σε τουρνουά grand slam στην κατηγορία junior ο Στέφανος Τσιτσιπάς, Νο 14 στην κατάταξη, έφθασε μέχρι τα προημιτελικά του Αυστραλιανού Όπεν.

Ο Τσιτσιπάς αποκλείστηκε από τον Ουζμπέκο Τζούμπαρεκ Καρίμοφ 6-3, 4-6, 1-6. Ο Ελληνας τενίστας είναι ο νεαρότερος τενίστας στο Top30 της παγκόσμιας κατάταξης των juniors και αναμένεται να μπει στο Top10 μετά την εξαιρετική του παρουσία στο πρώτο Major της σεζόν.

Το 2014, στο Οrange Βοwl, το σημαντικότερο τουρνουά τένις junior στον κόσμο, ο Τσιτσιπάς έφθασε μέχρι τον τελικό στον οποίο ηττήθηκε από τον Ρώσο Στεφάν Κοζλόβ.