Ο 17χρονος Βούλγαρος, ο οποίος θεωρείται από τους ειδικούς ο επόμενος μεγάλος αστέρας του τένις, θα πάρει μέρος στο διεθνές επαγγελματικό τουρνουά τένις ανδρών, ΑΤΡ Challenger ''AEGEAN TENNIS CUP'' 125.000 δολαρίων, το οποίο θα διεξαχθεί στις εγκαταστάσεις του Ροδιακού Ομίλου Αντισφαίρισης, από τις 27 Απριλίου έως τις 3 Μαΐου 2009.
Ο Ντιμίτροφ, ο οποίος γεννήθηκε στο Χάσκοβο της Βουλγαρίας και έμαθε τα μυστικά του τένις στη Ακαδημία Μουράτογλου στο Παρίσι (την ίδια που «έβγαλε» ο Μάρκος Παγδατής), κάνει φέτος τα πρώτα του βήματα στο επαγγελματικό τένις με εξαιρετικά αποτελέσματα.

Στο τουρνουά 500.000 δολαρίων του Ρότερνταμ νίκησε στον πρώτο γύρο τον Τσέχο Τόμας Μπέρντιχ, νούμερο 23 στον κόσμο κι αποκλείστηκε στον δεύτερο από τον Ράφαελ Ναδάλ, νούμερο 1 στην παγκόσμια κατάταξη, με 7-5, 3-6, 6-2!

Άλλη μια σπουδαία εμφάνιση έκανε στο τουρνουά 250.000 δολαρίων της Μασσαλίας, όπου ηττήθηκε στον πρώτο γύρο από το Νο 8 στον κόσμο, Γάλλο Ζιλ Σιμόν με 4-6, 6-3, 7-5. Ο Ντιμιτρόφ, ο οποίος πριν από λίγες ημέρες, με δυο νίκες στο μονό, οδήγησε τη Βουλγαρία στην εκτός έδρας νίκη 3-2 επί της Ουγγαρίας στο Davis Cup, έχει για είδωλό του τον Ρότζερ Φέντερερ. Κι αυτόν θα προσπαθήσει να φτάσει, έχοντας για προπονητή του, από τον περασμένο Φεβρουάριο, τον πρώην προπονητή του Ελβετού σούπερ-σταρ, Πίτερ Λούντκρεν.